4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 634604-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-(p-tolyl)-1,2,3-triazole；1-(4-tolyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-p-methylphenyl-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(p-methylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-p-tolyl-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(4-methylphenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 634604-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: FQURJCQNNBQIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  421.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O,O-diethyl {[4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种苯基-1,2,3-三唑二苯乙烯化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯基‑1,2,3‑三唑二苯乙烯化合物及其制备方法和应用。该化合物的结构如式Ⅱ所示。以对甲基苯胺为起始原料，经过重氮化，1,3偶极环加成反应，自由基溴代反应，Arbuzov重排反应，最终以Wittig‑Hornor反应制得所述化合物。该化合物可作为抗菌剂应用，对灰霉菌有良好的抑制作用，且不易产生耐药性。#imgabs0#

  公开号：

  CN118307488A
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  金属免费的C ？N和N ？N键形成：一锅中由酮，N-甲苯磺酰肼和胺合成1,2,3-三唑

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201405057

文献信息

• An efficient CuI/DBU-catalyzed one-pot protocol for synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Mingrui Li、Zhiqi Zhao、Ruili Zhang、Wei Li、Weiwei Zhang

  DOI：10.1039/c6ra23789d

  日期：——

  A convenient CuI/DBU catalyzed one-pot method has been developed for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through the coupling of aryl iodides with sodium azide, followed by the intermolecular cyclization between the generated aryl azides and phenylacetaldehyde derivatives or alkynes in DMSO. The established protocol was compatible with a wide scope of substrates in good to excellent

  通过芳基碘化物与叠氮化钠的偶合反应，然后在生成的芳基叠氮化物和芳烃之间进行分子间环化反应，已经开发了一种方便的CuI / DBU催化一锅法，用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。 DMSO中的苯乙醛衍生物或炔烃。既定的方案以良好至优异的产率与广泛范围的底物相容。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。
• Copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide
  作者：Jia-Qi Shang、Hong Fu、Yi Li、Tao Yang、Chuanzhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.054

  日期：2019.1

  A copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide has been developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides an efficient way to construct 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。