N-dodecyl-O-tert-butylserine methyl ester | 1162684-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-O-tert-butylserine methyl ester
• CAS: 1162684-84-5
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₃
• 分子量: 343.55
• InChiKey: VRUKJYWRSHTCRK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decanedial 、 N-dodecyl-O-tert-butylserine methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到dimethyl (2S,15S)-bis(tert-butyloxymethyl)-3,14-didodecyl-3,14-diazahexadecane-1,16-dioate
  参考文献：
  名称：

  基于丝氨酸的双季铵盐表面活性剂：合成和胶束化特性

  摘要：

  描述了基于丝氨酸的新型阳离子双子表面活性剂的合成，该表面活性剂具有长亲脂性烷基链和通过胺键连接到氨基酸残基氮原子的间隔基。最有效的合成途径包括将间隔基引入单体前体 N-烷基衍生物，通过二醛的还原胺化，然后甲基化和脱保护。通过张力测定法和电导测定法对新化合物的基本胶束化特性进行表征。与单体类似物相比，这些表面活性剂表现出增强的界面特性，并显示出改进的性能，即较低的临界胶束浓度 (cmc)、较低的 cmc 表面张力和增加的胶束电离，相对于传统的双季铵盐 (bis-quats) .

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101118
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 O-叔丁基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 N-dodecyl-O-tert-butylserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于丝氨酸的双季铵盐表面活性剂：合成和胶束化特性

  摘要：

  描述了基于丝氨酸的新型阳离子双子表面活性剂的合成，该表面活性剂具有长亲脂性烷基链和通过胺键连接到氨基酸残基氮原子的间隔基。最有效的合成途径包括将间隔基引入单体前体 N-烷基衍生物，通过二醛的还原胺化，然后甲基化和脱保护。通过张力测定法和电导测定法对新化合物的基本胶束化特性进行表征。与单体类似物相比，这些表面活性剂表现出增强的界面特性，并显示出改进的性能，即较低的临界胶束浓度 (cmc)、较低的 cmc 表面张力和增加的胶束电离，相对于传统的双季铵盐 (bis-quats) .

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101118

文献信息

• Towards novel efficient monomeric surfactants based on serine, tyrosine and 4-hydroxyproline: synthesis and micellization properties
  作者：S. Goreti Silva、J. Enrique Rodríguez-Borges、Eduardo F. Marques、M. Luísa C. do Vale

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.043

  日期：2009.5

  The synthesis of some novel monomeric serine- and tyrosine-based cationic and 4-hydroxyproline-based anionic surfactants, having a long lipophilic alkyl chain directly attached to the nitrogen atom of the amino acid, is described. The most efficient synthetic methodologies were established: reductive amination of the corresponding 'fatty' aldehydes, followed by methylation and deprotection (serine and tyrosine) to obtain the cationic surfactants; or reductive amination followed by saponification (4-hydroxyproline) to obtain the anionic ones. All the compounds were obtained in good to excellent yields. An assessment of their micellization properties and surface activity by tensiometry showed fairly good performance levels. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.