1-(2-azidoethyl)-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1369921-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1369921-09-4
• 化学式: C₆H₆BrN₅O₂
• 分子量: 260.05
• InChiKey: QIQBKMDYSQFCFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N3修饰对双链DNA碱基位点自旋标记ç亲和力的影响

  摘要：

  自旋标记配体：合成了自旋标记ç的N3衍生物，并用于含无碱基位点的双链DNA的非共价定点自旋标记。EPR光谱表明，含有碱性官能团的衍生物具有较高的结合亲和力和溶解性。这些是通过脉冲EPR光谱在核酸中进行距离测量的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100728
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-1-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-azidoethyl)-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁和尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物：合成和抗结核评估。

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12908

文献信息

• Ferrocenylchalcone–uracil conjugates: synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Amandeep Singh、Vishu Mehra、Neda Sadeghiani、Saghar Mozaffari、Keykavous Parang、Vipan Kumar

  DOI：10.1007/s00044-018-2145-5

  日期：2018.4

  with the aim of evaluating their in vitro anti-proliferative efficacy on human leukemia (CCRF-CEM) and human breast adenocarcinoma (MDA-MB-468) cell lines. Cytotoxic evaluation studies identified a number of synthesized conjugates that inhibited the proliferation of leukemia cancer cells by ~70% after 72 h. The selected synthesized conjugates were found to be significantly less cytotoxic against normal

  Huisgen的叠氮化物-炔烃环加成反应用于合成一系列1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物，旨在评估其对人白血病的体外抗增殖功效（CCRF-CEM）和人乳腺癌细胞（MDA-MB-468）。细胞毒性评估研究确定了许多合成的缀合物，可在72小时后将白血病癌细胞的增殖抑制约70％。当与CCRF-CEM癌细胞相比时，发现选择的合成缀合物对正常肾细胞系（LLC-PK1）的细胞毒性明显较小。 1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查尔酮偶联物的合成及其体外抗增殖功效对人白血病（CCRF-CEM）和人乳腺癌（MDA-MB-468）细胞系的影响。