5-Bromo-1-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4-dione | 101326-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-1-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101326-47-0
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 297.934
• InChiKey: RODNASHGXXXFAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-azidoethyl)-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁和尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物：合成和抗结核评估。

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12908
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Bromo-1-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基查耳酮-尿嘧啶结合物：合成和细胞毒性评估

  摘要：

  Huisgen的叠氮化物-炔烃环加成反应用于合成一系列1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物，旨在评估其对人白血病的体外抗增殖功效（CCRF-CEM）和人乳腺癌细胞（MDA-MB-468）。细胞毒性评估研究确定了许多合成的缀合物，可在72小时后将白血病癌细胞的增殖抑制约70％。当与CCRF-CEM癌细胞相比时，发现选择的合成缀合物对正常肾细胞系（LLC-PK1）的细胞毒性明显较小。 1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查尔酮偶联物的合成及其体外抗增殖功效对人白血病（CCRF-CEM）和人乳腺癌（MDA-MB-468）细胞系的影响。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2145-5

文献信息

• Effect of N3 Modifications on the Affinity of Spin Label ç for Abasic Sites in Duplex DNA
  作者：Sandip A. Shelke、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1002/cbic.201100728

  日期：2012.3.19

  Spin‐label ligands: N3 derivatives of the spin label ç were synthesized and used for noncovalent site‐directed spin labeling of duplex DNAs containing abasic sites. EPR spectra showed that derivatives containing basic functional groups had higher binding affinity and solubility. These are promising candidates for distance measurement in nucleic acids by pulsed EPR spectroscopy.

  自旋标记配体：合成了自旋标记ç的N3衍生物，并用于含无碱基位点的双链DNA的非共价定点自旋标记。EPR光谱表明，含有碱性官能团的衍生物具有较高的结合亲和力和溶解性。这些是通过脉冲EPR光谱在核酸中进行距离测量的有希望的候选物。