6-羟基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪-5-羧酸乙酯 | 106537-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-羟基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-6-oxo-1-phenyl-7H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine-5-carboxylate
• CAS: 106537-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃
• 分子量: 298.301
• InChiKey: LPCKHCBFIIYYMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡嗪-5-腈 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-羟基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[3,4-b]吡嗪的抗癌和抗炎活性

  摘要：

  使用 5-氨基-3-甲基-4-亚硝基-1-苯基-吡唑 (1) 作为起始材料合成了吡唑并 [3,4-b] 吡嗪和相关杂环的新衍生物。5-乙酰基衍生物 15 被证明是合成几种吡唑并吡嗪衍生物的有用关键中间体。评估了一些制备的化合物的抗炎和抗乳腺癌 MCF-7 细胞系活性。SAR研究表明化合物15和29表现出显着的抗炎活性，其中15表现出与参考药物吲哚美辛相同的活性。另一方面，化合物25i、25j对MCF-7乳腺癌细胞系显示出非常显着的抑制活性(p<0.001)。

  DOI：

  10.3390/molecules23102657

文献信息

• Reactivity of pyrazolo[4,3-<i>c</i>][1,2,5]oxadiazin-3(5<i>H</i>)-ones toward<i>C</i>-nucleophiles: Synthesis of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyrazines
  作者：P. Giori、A. C. Veronese、T. Poli、C. B. Vicentini、M. Manfrini、M. Guarneri

  DOI：10.1002/jhet.5570230255

  日期：1986.3

  The reaction of pyrazolo[4,3-c][1,2,5]oxadiazin-3(5H)-ones 1 with carbanions prepared in situ from compounds containing an activated methylene group afforded pyrazolo[3,4-b]pyrazines 4–13 in good yields. The possible reaction mechanism is proposed and discussed.

  吡唑并[4,3- c ] [1,2,5]恶二嗪-3（5 H）-ones 1与由含活化亚甲基的化合物原位制备的碳负离子反应，得到吡唑并[3,4- b ]吡嗪4–13，丰产。提出并讨论了可能的反应机理。
• RANGNEKAR, D. W.;DHAMNASKAR, S. V., DYES AND PIGM., 13,(1990) N, C. 241-250
  作者：RANGNEKAR, D. W.、DHAMNASKAR, S. V.

  DOI：——

  日期：——