rac-(5R,6S,7R)-7-Isopropenyl-5-isopropyl-bicyclo<4.4.0>dec-1-en-2-yl-acetat | 94853-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(5R,6S,7R)-7-Isopropenyl-5-isopropyl-bicyclo<4.4.0>dec-1-en-2-yl-acetat
• CAS: 94853-11-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: CBFHVIZFDBHLPQ-HDMKZQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(5R,6S,7R)-7-Isopropenyl-5-isopropyl-bicyclo<4.4.0>dec-1-en-2-yl-acetat 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 苏丹红 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 247.58h， 生成 rac-(1R,2S,5R,6R,7R)-5-Isopropyl-2-methyl-2-(1,3,6-trioxaheptyl)-bicyclo<4.4.0>decan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定向总合成von（±）-torreyol

  摘要：

  式Ia-d的烯酮进行环化反应立体选择性地得到烯醇酯IIA-d分别IIA-d是用于一些合成倍半萜合适synthones .-本文torreyol（合成1）由所有步骤立体控制反应描述序列：环化离析物10（Ic）的制备方法是：将5与8进行烷基化，对9进行烯醇醚裂解。反应顺序11a（IIc）→14a 15 → 18（酯水解，形成叔醇，异丙烯基降解），然后氧化，生成酮19其相对构型由2D J分辨的400 MHz 1 H NMR光谱确定。在C-8（22 → 23）处甲基化后，甲苯磺酰hydr 25进行Bamford-Stevens反应，生成（±）-1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91500-5
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-hexen-1-ol tosylate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 rac-(5R,6S,7R)-7-Isopropenyl-5-isopropyl-bicyclo<4.4.0>dec-1-en-2-yl-acetat
  参考文献：
  名称：

  立体定向总合成von（±）-torreyol

  摘要：

  式Ia-d的烯酮进行环化反应立体选择性地得到烯醇酯IIA-d分别IIA-d是用于一些合成倍半萜合适synthones .-本文torreyol（合成1）由所有步骤立体控制反应描述序列：环化离析物10（Ic）的制备方法是：将5与8进行烷基化，对9进行烯醇醚裂解。反应顺序11a（IIc）→14a 15 → 18（酯水解，形成叔醇，异丙烯基降解），然后氧化，生成酮19其相对构型由2D J分辨的400 MHz 1 H NMR光谱确定。在C-8（22 → 23）处甲基化后，甲苯磺酰hydr 25进行Bamford-Stevens反应，生成（±）-1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91500-5

文献信息

• Stereoselektive totalsynthese von (±)-torreyol
  作者：L.R. Rodriguez-Avial Franke、H. Wolf、V. Wray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91500-5

  日期：1984.1

  Enones of formulae Ia-d undergo cyclization to give stereoselectively the enol esters IIa-d, respectively, IIa-d are suitable synthones for some sesquiterpene syntheses .— In this paper the synthesis of torreyol (1) is described by an all step stereocontrolled reaction sequence: cyclization educt 10 (Ic) was prepared by alkylation of 8 with 5 and enol ether cleavage of 9. The reaction sequence 11a

  式Ia-d的烯酮进行环化反应立体选择性地得到烯醇酯IIA-d分别IIA-d是用于一些合成倍半萜合适synthones .-本文torreyol（合成1）由所有步骤立体控制反应描述序列：环化离析物10（Ic）的制备方法是：将5与8进行烷基化，对9进行烯醇醚裂解。反应顺序11a（IIc）→14a 15 → 18（酯水解，形成叔醇，异丙烯基降解），然后氧化，生成酮19其相对构型由2D J分辨的400 MHz 1 H NMR光谱确定。在C-8（22 → 23）处甲基化后，甲苯磺酰hydr 25进行Bamford-Stevens反应，生成（±）-1。