1-((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(hydroxyamino)pyrimidin-2(1H)-one | 1360459-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(hydroxyamino)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-4-(hydroxyamino)pyrimidin-2-one；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(hydroxyamino)pyrimidin-2-one
• CAS: 1360459-00-2
• 化学式: C₉H₁₁FN₆O₅
• 分子量: 302.222
• InChiKey: WINJNGMGIFVAHS-XZMZPDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-C-叠氮-2'-脱氧-2'-氟-阿糖尿苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 1-((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(hydroxyamino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的核苷酸衍生物及其药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了一种新型的核苷酸类衍生物及其药物组合物和用途，所述核苷酸类衍生物如式(I)所示；该类衍生物可用于制备抗病毒感染的药物。#imgabs0#

  公开号：

  CN117486958A

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new N 4 -Substituted 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-azido cytidine derivatives as potent anti-HBV agents
  作者：Zhigang Lv、Wu He、Xianhai Tian、Jinfeng Kang、Yangxue Liu、Youmei Peng、Liyun Zheng、Qingduan Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.030

  日期：2015.8

  A series of new 2'-deoxy-2'-beta-fluoro-4'-azido-B-D-arabinofuranosyl cytidine derivatives bearing heteroatom-containing N-4-substituents were designed and synthesized. Antiviral screening in HepG2.2.15 cells identified three analogs (1a, 1d & 1g) with good anti-HBV activity and low cytotoxicty. Of them, compound 1g exhibited significant inhibitory activity on both HBV antigens secretion (EC50, HBsAg = 9 HM, EC50, HBeAg = 0.25 mu M) and viral DNA replication (intracellular, EC50 = 0.099 mu M; extracellular, EC50 < 0.01 mu M). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.