(1aR,2aR,6aS,7aS)-5-(4-methoxyphenyl)hexahydrooxireno[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1279711-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1aR,2aR,6aS,7aS)-5-(4-methoxyphenyl)hexahydrooxireno[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1279711-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: NHBLJMDDTIMYFQ-BEUHCMRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(4-甲氧基苄烯)-D-己烯糖 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 (1aR,2aR,6aS,7aS)-5-(4-methoxyphenyl)hexahydrooxireno[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 、
  参考文献：
  名称：

  Glycals 和 4-Deoxypentenosides 立体选择性环氧化中的立体电子因素

  摘要：

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的

  DOI：

  10.1021/jo102382r