(1R,3S)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutane-carboxylic acid | 865799-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutane-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 865799-11-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: IBTGEOTZZQDPGQ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: toluene (108-88-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutane-carboxylic acid 在 盐酸 、 Dowex 50W 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到(1R,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclobutane amino acids and amino alcohols

  摘要：

  4-)-(IR,3S)-3-Amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid and (+)-(IR,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutylmethanol, which can be used to prepare enantiopure oligopeptides and cyclobutane-based carbocyclic nucleosides, were synthesized from (+)-(1R)-alpha-pinene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.030
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-methyl (3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)acetate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,3S)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutane-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclobutane amino acids and amino alcohols

  摘要：

  4-)-(IR,3S)-3-Amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid and (+)-(IR,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutylmethanol, which can be used to prepare enantiopure oligopeptides and cyclobutane-based carbocyclic nucleosides, were synthesized from (+)-(1R)-alpha-pinene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.030

文献信息

• AVOTINSH, F. M.;GILIS, A. S.;GUDRINIETSE, EH. YU.;SPINTSE, B. A., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1984, N 3, 339-346
  作者：AVOTINSH, F. M.、GILIS, A. S.、GUDRINIETSE, EH. YU.、SPINTSE, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2299821B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• Synthesis of enantiopure cyclobutane amino acids and amino alcohols
  作者：Carmen Balo、Olga Caamaño、Franco Fernández、Carmen López

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.030

  日期：2005.8

  4-)-(IR,3S)-3-Amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid and (+)-(IR,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutylmethanol, which can be used to prepare enantiopure oligopeptides and cyclobutane-based carbocyclic nucleosides, were synthesized from (+)-(1R)-alpha-pinene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.