1-(4-bromophenyl)-2-((2R,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone | 1362860-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-((2R,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone
• CAS: 1362860-64-7
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₃
• 分子量: 353.256
• InChiKey: ISSJAGVBYDUOND-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 (E)-1-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-2-buten-1-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-((2R,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone 、 1-(4-bromophenyl)-2-((2S,4R)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone 、 1-(4-bromophenyl)-2-((2S,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过半缩醛中间体的有机催化形式的[3 + 2]环加成反应不对称合成1,3-二氧戊环

  摘要：

  报道了一种使用金鸡纳生物碱-硫脲基双功能有机催化剂合成1,3-二氧戊环的新型不对称形式[3 + 2]环加成反应。该反应通过在γ-羟基-α，β-不饱和酮和醛之间形成半缩醛中间体而进行。

  DOI：

  10.1021/ol3003755

文献信息

• Asymmetric Cycloetherifications by Bifunctional Aminothiourea Catalysts: The Importance of Hydrogen Bonding
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara、Yukihiro Fukata、Ryota Miyaji、Takaaki Okamura

  DOI：10.1055/s-0032-1316920

  日期：——

  prevalent in many natural products and bioactive compounds. In addition, a number of them are important synthetic intermediates. Thus, the synthesis of such structures is a significant goal in the field of organic chemistry. However, the development of catalytic asymmetric cycloetherification for the straightforward synthesis of these compounds remains a challenge. In this study, we propose the use of aminothiourea

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。