2-(4-chlorophenyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 73653-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 73653-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃S
• 分子量: 311.794
• InChiKey: GCBJUSFIJAIONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-methylthio-4-phenyl-1H-imidazole 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated Synthesis of Fused [1,3,4] Thiadiazoles: Preparation of Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles and [1,3,4]Thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4602

文献信息

• Heterocycles 48. Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Imidazo[2,1-b][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Anamaria Cristina、Denisa Leonte、Laurian Vlase、László Bencze、Silvia Imre、Gabriel Marc、Bogdan Apan、Cristina Mogoșan、Valentin Zaharia

  DOI：10.3390/molecules23102425

  日期：——

  cardiovascular risk and renal function abnormalities. In order to synthesize new anti-inflammatory and analgesic compounds with a safer profile of side effects, a series of 2,6-diaryl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives 5a⁻l were synthesized and evaluated in vivo for their anti-inflammatory and analgesic activities in carrageenan-induced rat paw edema. Among all compounds, 5c showed better anti-inflammatory

  非甾体抗炎药（NSAID）是一类重要的药理学药物，用于治疗炎症性疾病。它们还具有严重的副作用，例如胃肠道损伤、心血管风险增加和肾功能异常。为了合成副作用更安全的新型抗炎镇痛化合物，合成了一系列2,6-二芳基咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物5a⁻l并在体内评估了它们对角叉菜胶引起的大鼠爪水肿的抗炎和镇痛活性。在所有化合物中，与标准药物双氯芬酸相比，5c 显示出更好的抗炎活性，而化合物 5g、5i、5j 则表现出与双氯芬酸相当的抗伤害活性。这些化合物均未表现出致溃疡活性。进行了分子对接研究，以研究化合物与靶标环氧合酶 (COX-1/COX-2) 之间的理论键相互作用。与双氯芬酸相比，化合物5c表现出更高的COX-2抑制作用。
• Neue Imidazo(2.1-b)-(1.3.4)-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005783A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Imidazo (2.1-b)-(1.3.4)-thiadiazole der allgemeinen Formei in welcher R für einen Arylrest steht, der gegebenenfalls 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Trifluormethyl, Alkyl, Alkenyl, Phenyl, Alkoxy, Nitro, Cyano. Sulfonamido oder SOn-Alkyl (n = 0, 1 oder 2) enthält, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy substituierten Arylrest steht, und R3 für einen Naphthyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyridylrest steht, die gegebenenfalls durch 1 oder 1 Alkylreste substituiert sind oder für einen Rest der allgemeinen Formel steht, worin n 0 oder 1 bedeutet, R4 Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet, R5 ein Halogenatom, einen Alkyl-, Alkenyl- oder Phenylrest, einen Trifluormethylrest, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxy- oder SOn-Alkylgruppe (n= 0, 1 oder 2), eine Acyloxygruppe, einen Alkoxylencarboxy- oder Alkoxylencarbalkoxyrest, eine Nitro-, Cyano-, Carboxy- oder Carbalkoxygruppe bedeutet, und R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy bedeutet, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als Antithrombotika und Thrombolytika.

  咪唑 (2.1-b)-(1.3.4)-噻二唑的一般结构式 其中 R 代表芳基，该芳基可从卤素、三氟甲基、烷基、烯基、苯基、烷氧基、硝基、氰基组成的组中任选含有 1 个或 2 个相同或不同的取代基。R2代表氢、烷基、烯基、苯基、烷氧基、硝基、氰基、磺酰胺基或 SOn-烷基（n = 0、1 或 2）、 R2 代表氢、烷基、烯基或任选被卤素、烷基、烯基或烷氧基取代的芳基，以及 R3 代表任选被 1 个或 1 个烷基取代的萘基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，或 代表通式中的一个基团 其中 其中 n 是 0 或 1、 R4 是氢或甲基 R5 代表卤素原子、烷基、烯基或苯基、三氟甲基、羟基、烷氧基或 SOn-烷基（n= 0、1 或 2）、酰氧基、烷氧基烯羧基或烷氧基烯羧基、硝基、氰基、羧基或羰基，以及 R6 是氢、卤素、烷基、烯基或烷氧基、 它们的制备工艺及其作为药物的用途，特别是作为抗血栓和溶栓药物的用途。
• US4265898A
  申请人：——

  公开号：US4265898A

  公开（公告）日：1981-05-05