(Z)-4-methylcyclohexane-1,2-dione 2-phenylhydrazone | 19283-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methylcyclohexane-1,2-dione 2-phenylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-2-(2-phenylhydrazono)cyclohexan-1-one；4-methyl-cyclohexane-1,2-dione-2-phenylhydrazone；(+/-)-3-Phenylhydrazono-1-methyl-cyclohexanon-(4)；4-Methyl-cyclohexan-1,2-dion-2-phenylhydrazon
• CAS: 19283-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: PBLVWOQPEDKSRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  338.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methylcyclohexane-1,2-dione 2-phenylhydrazone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 lithium 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 、 三乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-methylcyclohexane-1,2-dione 2-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Olivacine and Ellipticine via a Lactone Ring-Opening and Aromatization Cascade
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00706

  日期：2019.6.21

  Effective preparation of olivacine and ellipticine via late-stage D-ring cyclization is described. Key features of the synthetic routes include trifluoroacetic acid-mediated formation of a lactone that is fused to a tetrahydrocarbazole derivative and its one-pot two-step ring opening and aromatization mediated by para-toluenesulfonic acid and palladium on carbon, respectively.

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。
• Murakami, Yasuoki; Yokoyama, Yuusaku; Miura, Tomoko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1211 - 1216
  作者：Murakami, Yasuoki、Yokoyama, Yuusaku、Miura, Tomoko、Hirasawa, Hiroko、Kamimura, Yuuko、Izaki, Miyako

  DOI：——

  日期：——
• 3. Complexes of polynitro-compounds. Part II. Compounds of polynitro-substances with derivatives of 1-keto-1 : 2 : 3 : 4-tetrahydrocarbazole
  作者：Andrew Kent、Donald McNeil

  DOI：10.1039/jr9380000008

  日期：——
• Prasad, K. J. Rajendra; Vijayalakshmi, C. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 481 - 482
  作者：Prasad, K. J. Rajendra、Vijayalakshmi, C. S.

  DOI：——

  日期：——