3-O-(4-methoxybenzyl)-1-O-stearyl-sn-glycerol | 1037195-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-(4-methoxybenzyl)-1-O-stearyl-sn-glycerol
• CAS: 1037195-26-8
• 化学式: C₂₉H₅₀O₅
• 分子量: 478.713
• InChiKey: IDWOJQKTHISUQZ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-methoxybenzyl)-1-O-stearyl-sn-glycerol 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (2R)-3-(((2-cyanoethoxy)(2-(4-(pyren-1-yl)butanamido)ethoxy)phosphoryl)oxy)-2-((6-(4-(pyren-1-yl)butanamido)hexanoyl)oxy)propyl stearate
  参考文献：
  名称：

  开发用于荧光检测磷脂酶 A2 抑制的双芘磷脂探针

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了双芘磷脂探针的设计、合成和应用，用于通过芘单体和准分子荧光强度的变化来检测磷脂酶A 2的作用。连续荧光测定能够检测多种 PLA 2酶的活性以及抑制剂对溴苯甲酰溴引起的蜂毒 PLA 2催化作用的降低。还使用薄层色谱和质谱分析来验证PLA 2的探针水解作用。质谱数据也支持磷脂酶 C 和 D 酶对探针的裂解，尽管在这些情况下没有观察到荧光变化。尽管如此，本工作中开发的双芘磷脂探针可通过能够筛选抑制剂开发的测定来有效检测 PLA 2酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117301
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-(4-methoxybenzyl)-1-O-stearyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  重新审视科利毒素：来自化脓性链球菌的免疫原性心磷脂

  摘要：

  科利毒素是一种早期且神秘的癌症（免疫）疗法，以化脓性链球菌制剂为基础。作为探索具有免疫调节潜力的细菌代谢物计划的一部分， S .在基于细胞的免疫测定中对化脓性杆菌代谢物进行了测定，并鉴定出单一膜脂 18:1/18:0/18:1/18:0 心磷脂。在其他细胞测定中对其活性进行了分析，结果表明它是 TLR2-TLR1 信号通路的激动剂，具有 6 μM EC 50和强大的 TNF-α 诱导作用。具有转换酰基链的合成类似物在免疫测定中没有可测量的活性。具有受限结构活性特征的单一免疫原性心磷脂的鉴定对免疫调节、癌症免疫治疗和链球菌后自身免疫性疾病具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07727

文献信息

• First synthesis of natural phosphatidyl-β-d-glucoside
  作者：Peter Greimel、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.036

  日期：2008.5

  Herein, we report the chemical synthesis of naturally occurring mammalian phosphatidyl-β-d-glucoside (PtdGlc), in order to confirm the proposed structure and to clarify its stereochemistry. We designed a convergent synthetic strategy, suitable to prepare sensitive PtdGlc derivatives. As an initial demonstration of our strategy, we successfully prepared both PtdGlc diastereomers as well as its sensitive

  本文中，我们报告了天然存在的哺乳动物磷脂酰-β-d-葡萄糖苷（PtdGlc）的化学合成，以确认所提出的结构并阐明其立体化学。我们设计了一种收敛的合成策略，适用于制备敏感的PtdGlc衍生物。作为我们策略的初步证明，我们成功制备了PtdGlc非对映异构体及其敏感的花生四烯酸类似物。证实了天然样品中两种非对映异构体的存在。
• Syntheses of phosphatidyl-β-d-glucoside analogues to probe antigen selectivity of monoclonal antibody ‘DIM21’
  作者：Peter Greimel、Milaine Lapeyre、Yasuko Nagatsuka、Yoshio Hirabayashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.041

  日期：2008.8

  Herein, we report the chemical syntheses of a series of phosphatidyl-beta-D-glucoside (PtdGlc) analogues, including 6-O-Ac, sn-2-O-Me, phosphorothioate as well as phosphatidylgalactoside and -mannoside derivatives. In the key step, beta-glycosyl H-phosphonate was condensed with enantiomerically pure diacylglycerol. Comparison of spectroscopic data with mono-acetylated PtdGlc from natural source confirmed the presence of an acetyl moiety at position 6. Furthermore, the reactivity of PtdGlc and its analogues toward monoclonal antibody 'DIM21' (MAb DIM21) was evaluated, revealing the crucial structural antigen features for successful MAb DIM21 binding. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.