5-allyl 1-ethyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate | 927810-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-allyl 1-ethyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate
• 英文别名: (S)-2-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid 1-ethyl ester 5-allyl ester；1-O-ethyl 5-O-prop-2-enyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 927810-89-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: PIGIKHIORZQJIP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl 1-ethyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate 在 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase BS₂ 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。三，枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）快速去除烯丙基和氯乙基酯

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。

  DOI：

  10.1021/jo061871f
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase BS₂ 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-allyl 1-ethyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。三，枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）快速去除烯丙基和氯乙基酯

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。

  DOI：

  10.1021/jo061871f

文献信息

• <i>Bacillus subtilis</i>Esterase (BS2) and its Double Mutant Have Different Selectivity in the Removal of Carboxyl Protecting Groups
  作者：Efrosini Barbayianni、Christoforos G. Kokotos、Sebastian Bartsch、Christina Drakou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.200900325

  日期：2009.10

  An esterase from Bacillus subtilis (BS2) and its double mutant E188W/M193C quickly hydrolyze n-butyl, n-propyl, methoxyethyl and allyl esters. The wild-type BS2 preferentially removes such esters from the γ-position of glutamate diesters, while the engineered enzyme has a reversed selectivity removing esters from the α-position of glutamate diesters. Automated docking and molecular dynamic simulations

  从酯酶枯草芽孢杆菌（BS2）和它的双突变体E188W / M193C迅速水解Ñ丁基，Ñ丙基，甲氧基乙基和烯丙基酯。野生型BS2优先从谷氨酸二酯的γ-位除去这些酯，而工程酶具有相反的选择性，从谷氨酸二酯的α-位除去酯。进行了自动对接和分子动力学模拟，以了解不同区域选择性的分子原因。