S-acetyl 2,3,4-trideoxy-4-O-methyl-1-thio-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 112247-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: S-acetyl 2,3,4-trideoxy-4-O-methyl-1-thio-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 1-S-acetyl-2,3,6-trideoxy-4-O-methyl-1-thio-β-L-erythro-hex-2-eno-pyranoside；S-[(2S,3R,6R)-3-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl] ethanethioate
• CAS: 112247-58-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: MAIVBTJKRGPARW-NBEYISGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基氯化锌 、 S-acetyl 2,3,4-trideoxy-4-O-methyl-1-thio-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到1-(2,3,6-trideoxy-4-O-methyl-α-L-erythro-hex-2-eno-pyranosyl)-naphtalene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）辅助合成的C-glycopyranosyl化合物。

  摘要：

  四（三苯基膦）钯（0）​​影响2-乙酰氧基-5,6-二氢-2H-吡喃和1-S-乙酰基-1-硫代己二-2-烯吡喃糖苷的区域和立体选择性烷基化。使用稳定的碳负离子会导致形成烷基化的二氢吡喃，并在含氧碳原子上净保留。实例包括2- [乙酰胺基双（乙氧基羰基）甲基] -5,6-二氢-2H-吡喃，2- [乙酰胺基双（甲氧基羰基）甲基] -6-乙氧基-5,6-二氢-2H-pyran的制备，和2- [乙酰氨基双（甲氧基羰基）甲基] -6-甲氧基甲基-5，6-二氢邻-2H-吡喃。使用不稳定的碳负离子，例如芳基氯化锌，会导致烷基化的二氢吡喃和C-糖基化合物的形成，并且在含氧碳原子处发生净转化。实例包括2-[（（6-乙氧基-5,6-二氢-2H-吡喃基）甲基] -4,4-二甲基-2-恶唑啉的制备，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90881-4
• 作为产物：
  描述：

  O-(trimethylsilyl) thioacetate 、 3,4-di-O-methyl-L-rhamnal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到S-acetyl 2,3,4-trideoxy-4-O-methyl-1-thio-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of substituted 1-thiohex-2-enopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a030

文献信息

• DUNKERTON, LOIS V.;ADAIR, NANCY K.;EUSKE, JACK M.;BRADY, KEVIN T.;ROBINSO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 845-850
  作者：DUNKERTON, LOIS V.、ADAIR, NANCY K.、EUSKE, JACK M.、BRADY, KEVIN T.、ROBINSO+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-assisted synthesis of C-glycopyranosyl compounds
  作者：Lois V. Dunkerton、Jack M. Euske、Anthony J. Serino

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90881-4

  日期：1987.12

  Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) effects the regio- and stereo-selective alkylation of 2-acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyrans and 1-S-acetyl-1-thiohex-2-enopyranosides. Use of stabilized carbanions resulted in the formation of alkylated dihydropyrans with net retention at the oxygen-bearing carbon atom. Examples include the preparation of 2-[acetamidobis(ethoxycarbonyl)methyl]-5,6-dihydro-2H-pyran

  四（三苯基膦）钯（0）​​影响2-乙酰氧基-5,6-二氢-2H-吡喃和1-S-乙酰基-1-硫代己二-2-烯吡喃糖苷的区域和立体选择性烷基化。使用稳定的碳负离子会导致形成烷基化的二氢吡喃，并在含氧碳原子上净保留。实例包括2- [乙酰胺基双（乙氧基羰基）甲基] -5,6-二氢-2H-吡喃，2- [乙酰胺基双（甲氧基羰基）甲基] -6-乙氧基-5,6-二氢-2H-pyran的制备，和2- [乙酰氨基双（甲氧基羰基）甲基] -6-甲氧基甲基-5，6-二氢邻-2H-吡喃。使用不稳定的碳负离子，例如芳基氯化锌，会导致烷基化的二氢吡喃和C-糖基化合物的形成，并且在含氧碳原子处发生净转化。实例包括2-[（（6-乙氧基-5,6-二氢-2H-吡喃基）甲基] -4,4-二甲基-2-恶唑啉的制备，
• Regioselective synthesis of substituted 1-thiohex-2-enopyranosides
  作者：Lois V. Dunkerton、Nancy K. Adair、Jack M. Euske、Kevin T. Brady、Paul D. Robinson

  DOI：10.1021/jo00239a030

  日期：1988.2