3-(3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-9-yl)chromone | 78831-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-9-yl)chromone
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-9H-xanthene-1,8-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-9-(4-oxo-4h-chromen-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1h-xanthene-1,8(2h)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-oxochromen-3-yl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 78831-26-2
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: BRFGVAVWOCBFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 色酮-3-甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到3-(3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-9-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分反应合成色酮连接的萘并吡喃

  摘要：

  在 AcOH 中加热 6-取代的色酮-3-甲醛、β-萘酚和二甲酮的等摩尔混合物产生 3,3-二甲基-11-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,2， 3,4-四氢萘并[2,1-b]-1-苯并吡喃-11H-1-酮，而在类似条件下使用Meldrum酸代替二甲酮得到1-苯并吡喃[2,3-b]萘并[1， 2-e] pyran-7aH, 13H-13-ones 和 3,4-dihydro-4-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)naphtho[2,1-b]pyran-2H-2 -那些。

  DOI：

  10.3184/030823409x12561496499339

文献信息

• One-pot three component reaction for the synthesis of chromone-linked naphthopyrans
  作者：Suman Kalyan Panja、Sourav Maiti、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.3184/030823409x12561496499339

  日期：2009.11

  Heating an equimolar mixture of 6-substituted chromone-3-carbaldehydes, β-naphthol and dimedone in AcOH produces 3,3-dimethyl-11-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-b]-1-benzopyran-11H-1-ones, whereas under similar condition use of Meldrum's acid in place of dimedone gave 1 -benzopyrano[2,3-b]naphtho[1,2-e] pyran-7aH, 13H-13-ones and 3,4-dihydro-4-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)naphtho[2

  在 AcOH 中加热 6-取代的色酮-3-甲醛、β-萘酚和二甲酮的等摩尔混合物产生 3,3-二甲基-11-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,2， 3,4-四氢萘并[2,1-b]-1-苯并吡喃-11H-1-酮，而在类似条件下使用Meldrum酸代替二甲酮得到1-苯并吡喃[2,3-b]萘并[1， 2-e] pyran-7aH, 13H-13-ones 和 3,4-dihydro-4-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)naphtho[2,1-b]pyran-2H-2 -那些。
• Hass, Georges; Stanton, James L.; Sprecher, Andreas von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 607 - 612
  作者：Hass, Georges、Stanton, James L.、Sprecher, Andreas von、Wenk, Paul

  DOI：——

  日期：——
• (±)-Camphor-10-sulfonic acid as recyclable and efficient catalyst for the synthesis of some novel coumarin derivatives
  作者：Digambar Kumbhar、Reshma Patil、Dayanand Patil、Ajinkya Patravale、Dattatray Chandam、Sunetra Jadhav、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1080/00397911.2015.1121281

  日期：2016.1.2

  A highly competent-diversity oriented synthesis of coumarin core derivatives using a Knoevenagel condensation followed by Michael addition and subsequent cyclization in the presence of (+/-)-camphor-10-sulfonic acid in a water/ethanol (1:1) solvent system is depicted. Furthermore, easy workup procedures with good yield, rapid reactions with high atom economy, and catalyst recyclability are the fascinating features of the procedure.
• HAAS G.; STANTON J. L.; SPRECHER A. VON; WENK P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 3, 607-612
  作者：HAAS G.、 STANTON J. L.、 SPRECHER A. VON、 WENK P.

  DOI：——

  日期：——