methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate | 1044740-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate；methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-6-methyl-4-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1044740-69-3
• 化学式: C₇₃H₇₂O₂₁
• 分子量: 1285.36
• InChiKey: PJTCMGIKCNLZLY-JQWCYXOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 、 methyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020

文献信息

• Efficient synthesis of building blocks for branched rhamnogalacturonan I fragments
  作者：Amayak Pogosyan、Andreas Gottwald、Dirk Michalik、Hans-Ulrich Endress、Christian Vogel

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.019

  日期：2013.10

  syl)-(1→4)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-l-rhamnopyranoside (5) was synthesized under Helferich conditions. Module 5 was converted to 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-l-rhamnopyranosyl bromide (8) which was then coupled with methyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-β-d-galactopyranosid)uronate (11) to provide methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-O

  从烯丙基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（3）开始，烯丙基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→在Helferich条件下合成了4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李吡喃糖苷（5）。将模块5转化为2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物（然后将其与（8,3-烯丙基2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（11）偶联以提供甲基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β- d-半乳糖吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-（烯丙基2,3-二-O-苄基-β -d-吡喃半乳糖苷）尿酸盐（14）。或者，将模块5转化成适合作为烯丙基的2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→