1(-6-oxohexylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane | 1027359-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1(-6-oxohexylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane
• 英文别名: DOTAMA(OtBu)3C5CHO；Tert-butyl 2-[4,7-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-10-[2-oxo-2-(6-oxohexylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate；tert-butyl 2-[4,7-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-10-[2-oxo-2-(6-oxohexylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 1027359-62-1
• 化学式: C₃₄H₆₃N₅O₈
• 分子量: 669.903
• InChiKey: LCXCSXCIKVVMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(-6-oxohexylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane 、 (S)-tert-butyl 2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以49%的产率得到(S)-1-[2-oxo-11-(tert-butoxycarbonyl)-13-(N-tritylcarbamoyl)-3,10-diazatetradecanyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在基于Gd-DOTA的探针中调节谷氨酰胺结合模式以改善肿瘤细胞的MRI可视化

  摘要：

  合成了三种靶向谷氨酰胺转运蛋白的新型磁共振成像探针。它们由一个Gd-DOTA-单酰胺部分（DOTA = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）组成，它通过六个碳原子链连接到一个由谷氨酰胺残基结合的载体上通过α-羧基，γ-羧酰胺基或α-氨基官能团。HTC（大鼠肝癌）和健康的大鼠肝细胞对它们的摄取表明，含有通过α-羧基结合的谷氨酰胺载体的系统对肿瘤细胞的亲和力明显更高。通过利用在肝肿瘤细胞中有活性的其他谷氨酰胺转运蛋白，使观察到的行为合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.200801567
• 作为产物：
  描述：

  DOTAMA-C6-OH 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1(-6-oxohexylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional ligands based on the DOTA-monoamide cage

  摘要：

  本文介绍了获得带有氨基、羟基、醛基和马来酰亚胺基团的 DOTA-单酰胺配体的有效途径。这些官能团可随意与配位笼保持一定间距，很容易与合适的靶向基团发生反应。以这种方式获得的生物共轭物可用于诊断成像和治疗应用。

  DOI：

  10.1039/b715844k

文献信息

• Tuning Glutamine Binding Modes in Gd-DOTA-Based Probes for an Improved MRI Visualization of Tumor Cells
  作者：Rachele Stefania、Lorenzo Tei、Alessandro Barge、Simonetta Geninatti Crich、Ibolya Szabo、Claudia Cabella、Giancarlo Cravotto、Silvio Aime

  DOI：10.1002/chem.200801567

  日期：2009.1

  hepatocarcinoma) and healthy rat hepatocytes has shown that the system containing the glutamine vector bound through the α‐carboxylic group displays a markedly higher affinity for tumor cells. The observed behavior is rationalized in terms of the exploitation of an additional glutamine transporter active in hepatic tumor cells.

  合成了三种靶向谷氨酰胺转运蛋白的新型磁共振成像探针。它们由一个Gd-DOTA-单酰胺部分（DOTA = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）组成，它通过六个碳原子链连接到一个由谷氨酰胺残基结合的载体上通过α-羧基，γ-羧酰胺基或α-氨基官能团。HTC（大鼠肝癌）和健康的大鼠肝细胞对它们的摄取表明，含有通过α-羧基结合的谷氨酰胺载体的系统对肿瘤细胞的亲和力明显更高。通过利用在肝肿瘤细胞中有活性的其他谷氨酰胺转运蛋白，使观察到的行为合理化。
• Bifunctional ligands based on the DOTA-monoamide cage
  作者：Alessandro Barge、Lorenzo Tei、Dharita Upadhyaya、Franco Fedeli、Lorena Beltrami、Rachele Stefanìa、Silvio Aime、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/b715844k

  日期：——

  Efficient routes to DOTA-monoamide ligands bearing amino, hydroxyl, aldehyde and maleimido groups are described. These functional groups, which can be spaced at will from the coordination cage, will readily react with suitable groups of targeting moieties. Bioconjugates obtained in this way can be used for diagnostic imaging and therapeutic applications.

  本文介绍了获得带有氨基、羟基、醛基和马来酰亚胺基团的 DOTA-单酰胺配体的有效途径。这些官能团可随意与配位笼保持一定间距，很容易与合适的靶向基团发生反应。以这种方式获得的生物共轭物可用于诊断成像和治疗应用。