2-Indan-5-yl-oxirane | 106619-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Indan-5-yl-oxirane
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydro-1H-inden-5-yl)oxirane
• CAS: 106619-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WENHVAQVKYHFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Indan-5-yl-oxirane 在 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以89 %的产率得到5-vinyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  PPh3-促进环氧化物直接脱氧为烯烃

  摘要：

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02207
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 茚满-5-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-Indan-5-yl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cognitive Enhancing Agents. III. Antiamnestic and Antihypoxic Activities of a Series of l-Bicycloaryl-2-(.OMEGA.-aminoalkoxy)ethanols.

  摘要：

  双环芳烃（萘、噻吊、苯并呋喃和吲哚）的2-(2-氨基乙氧基)-1-羟乙基衍生物被制备并筛选出具有抗遗忘（AA）和抗缺氧（AH）活性的化合物。这些活性通过测定逆转电休克诱导的遗忘和保护小鼠免受缺氧影响的效力来评估。化合物3o，1-(苯并[b]噻吩-5-基)-2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇，显示出最佳的AA和AH活性特征，优于我们的原型化合物，2-(2-二甲基氨基乙氧基)-1-苯乙醇（1）。在3o的侧链中延长乙烯链接到3-和4-碳单元，显著降低了AH活性。化合物3o进一步研究了其对Co2诱导记忆障碍的保护作用和在小鼠中的急性毒性。在逆转遗忘试验中，其效力是他克林的十倍，并且毒性远低于他克林。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1492

文献信息

• 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines substituted in position 5
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0200455A2

  公开（公告）日：1986-11-05

  Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines which in the 5-position have furyl, thienyl, pyridyl, or ring systems consisting of phenyl ortho condensed with a benzen. cyclohexan, cyclohexen, cyclopentan or cyclopenten ring wherein one of the carbon atoms may be exchanged with oxygen, sulphur or nitrogen, have interesting central and cardiovascular effects.

  新型 2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓在 5 位上具有呋喃基、噻吩基、吡啶基，或由苯基正交缩合苯环、环己烷环、环己烯环、环戊烷环或环戊烯环组成的环系统，其中一个碳原子可以与氧、硫或氮交换，具有有趣的中枢和心血管效应。
• US4751222A
  申请人：——

  公开号：US4751222A

  公开（公告）日：1988-06-14
• Studies on Cognitive Enhancing Agents. III. Antiamnestic and Antihypoxic Activities of a Series of l-Bicycloaryl-2-(.OMEGA.-aminoalkoxy)ethanols.
  作者：Satoshi ONO、Tetsuo YAMAFUJI、Hisaaki CHAKI、Hajime MORITA、Yozo TODO、Naomi OKADA、Mutsuko MAEKAWA、Kazunori KITAMURA、Masaru TAI、Hirokazu NARITA

  DOI：10.1248/cpb.43.1492

  日期：——

  2-(2-Aminoethoxy)-1-hydroxyethyl derivatives of bicyclic arenes) naphthalene, thianaphthene, benzofuran, and indole) were prepared and screened for antiamnestic (AA) and antihypoxic (AH) activities which were evaluated by measuring the reversing potency in electroconvulsion-induced amnesia and the protective effect against hypoxia, respectively, in mice. Compound 3o, 1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(2-diethylaminoethoxy)ethanol, showed the best AA and AH activity profile, being superior to our prototype compound, 2-(2-dimethylaminoethoxy)-1-phenylethanol (1). Elongation of the ethylene linkage in the side chain of 3o to 3- and 4-carbon moiethies brought about a significant decrease in AH activity. Compound 3o was further investigated for its protective effect against Co2-induced memory impairment and for acute toxicity in mice. It is ten-fold more potent than tacrine in the amnesia-reversal assay and is considerably less toxic than tacrine.

  双环芳烃（萘、噻吊、苯并呋喃和吲哚）的2-(2-氨基乙氧基)-1-羟乙基衍生物被制备并筛选出具有抗遗忘（AA）和抗缺氧（AH）活性的化合物。这些活性通过测定逆转电休克诱导的遗忘和保护小鼠免受缺氧影响的效力来评估。化合物3o，1-(苯并[b]噻吩-5-基)-2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇，显示出最佳的AA和AH活性特征，优于我们的原型化合物，2-(2-二甲基氨基乙氧基)-1-苯乙醇（1）。在3o的侧链中延长乙烯链接到3-和4-碳单元，显著降低了AH活性。化合物3o进一步研究了其对Co2诱导记忆障碍的保护作用和在小鼠中的急性毒性。在逆转遗忘试验中，其效力是他克林的十倍，并且毒性远低于他克林。
• 10.1021/acs.orglett.4c02207
  作者：Cao, Dawei、Xia, Shumei、Li, Lijuan、Zeng, Huiying、Li, Chao-Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02207

  日期：——

  applicability. Herein, we report an efficient PPh3-promoted metal-free strategy for deoxygenation of epoxides to generate alkene derivatives. The success of deoxyalkenylation of epoxides bearing a wide range of functional groups to give terminal, 1,1-disubstituted, and 1,2-disubstituted alkenes manifests the powerfulness and versatility of this strategy. Moreover, gram-scale synthesis with excellent yield and

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。