(2R,3R,11R,12R)-2,3,11,12-tetrakiscarbamoyl>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane | 62022-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,11R,12R)-2,3,11,12-tetrakiscarbamoyl>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
• 英文别名: (2R,3R,11R,12R)-2,3,11,12-tetrakis[N-[(1S)-2-(3-indolyl)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]carbamoyl]-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R,3R,11R,12R)-3,11,12-tris[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 62022-38-2；73891-17-5；73891-18-6；73891-19-7
• 化学式: C₆₄H₇₂N₈O₁₈
• 分子量: 1241.32
• InChiKey: LUAZHZRLTJTEKS-SQZSLCRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  340.14
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,11R,12R)-2,3,11,12-tetrakiscarbamoyl>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,11R,12R)-2,3,11,12-tetrakiscarbamoyl>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  分子受体。带有氨基酸和其他侧链的手性多官能大环聚醚结合有机和生物铵离子的结构效应和底物识别†

  摘要：

  由结构类型确定并分析了由类型1的多官能大环受体分子与阳离子底物形成的配合物的稳定性常数。粘合强度主要受静电相互作用的影响。在四羧酸1（O - ）是迄今为止所有已知的大环聚醚的最稳定的复合物的形式。亲脂性基团还显着增强稳定性，从而强调了此类残基在生物受体位点中的作用。有机铵阳离子的络合选择性取决于两个主要因素：（a）中心鉴别由于大环腔的存在，强烈支持伯铵阳离子相对于高度取代的阳离子的结合，并且还可以区分在C（α）原子上被不同取代的（R-NH 3 +）-底物；（b）侧向歧视是由底物与大环所带侧链之间的相互作用引起的；静电和亲脂基团效应再次起主要作用；二铵阳离子特别牢固地结合。生物胺的络合遵循相同的趋势。例如，去甲肾上腺素和去甲肾上腺素相对于肾上腺素和麻黄碱被选择性地结合，指出了在生物活性物质的选择性结合和运输中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650620
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(18-冠醚-6)-2,3,11,12-四甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,11R,12R)-2,3,11,12-tetrakiscarbamoyl>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Photophysical investigations of chiral recognition in crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a067