1-(3-indolyl)-3-pentanol | 879503-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-indolyl)-3-pentanol
• CAS: 879503-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JSXBXZKEIPLYQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-indolyl)-3-pentanol 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到3-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺级联反应铜辅助合成二氢吡喃并[2.3-b]吲哚-4-酮

  摘要：

  成功开发了一种新型的铜催化级联分子间和分子内氧化/环化多米诺一锅反应法，用于区域选择性合成二氢吡喃并[2.3 - b ]吲哚-4（9 H）-酮。在这种方法中，首次提出吲哚底物的4-苄氧基可用作在温和条​​件下促进环化的指导基团。同时，反应机理研究表明，吡喃并吲哚-4-酮中的羰基氧来自水，而引导基对反应的进行至关重要。

  DOI：

  10.1039/d1ob00078k
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)戊烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1-(3-indolyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  在Swern条件下高效地一锅将吲哚转化为功能化的羟吲哚和螺氧杂吲哚体系

  摘要：

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.029

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Oxindoles under Swern Oxidation Conditions
  作者：J. Menéndez、Pilar López-Alvarado、Judith Steinhoff、Sonia Miranda、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-990955

  日期：——

  The reaction of indole derivatives bearing a 3- or 4-hydroxyalkyl chain with dimethyl sulfoxide and oxalyl chloride under Swern conditions led to a one-pot process involving three different synthetic transformations, namely oxidation of indole to oxindole, introduction of a chlorine substituent at the oxindole C-3 position, and substitution of the hydroxyl group in the side chain by chlorine. In spite

  带有 3- 或 4- 羟烷基链的吲哚衍生物在 Swern 条件下与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致一锅法，包括三种不同的合成转化，即吲哚氧化成吲哚，在羟吲哚 C-3 位，并且侧链中的羟基被氯取代。尽管其机械复杂性，但这种合成有用的过程以良好到极好的总产率进行。