meso-1,5-hexadiyne-3,4-diol acetonide | 18450-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-1,5-hexadiyne-3,4-diol acetonide
• 英文别名: 4r,5c-diethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；cis-3,4-Isopropylidendioxy-hexa-1,5-diin；(4S,5R)-4,5-diethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 18450-52-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YALCFYFPLXNAOZ-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,5-hexadiyne-3,4-diol acetonide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclic conjugated enediynes via elimination of a thionocarbonate in a latent Z-hex-3-ene-1,5-diyne unit

  摘要：

  The common sugar dulcitol is transformed into a hex- 1,5-diyne with 3,4-dihydroxyls modified as an acetonide; this serves as a building block for the cyclic ene-diynes and allows mild and efficient introduction of the key ene unit at a late stage in ene-diyne synthesis using the reactive Corey-Winter reagent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60507-5
• 作为产物：
  描述：

  Dihydroxy-3,4-hexadiin-1,5 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.3h， 以96%的产率得到meso-1,5-hexadiyne-3,4-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic conjugated enediynes via elimination of a thionocarbonate in a latent Z-hex-3-ene-1,5-diyne unit

  摘要：

  The common sugar dulcitol is transformed into a hex- 1,5-diyne with 3,4-dihydroxyls modified as an acetonide; this serves as a building block for the cyclic ene-diynes and allows mild and efficient introduction of the key ene unit at a late stage in ene-diyne synthesis using the reactive Corey-Winter reagent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60507-5

文献信息

• Holand,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3213 - 3218
  作者：Holand,S. et al.

  DOI：——

  日期：——