(S)-(+)-1-acetyl-5-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethylamino]propyl]indoline-7-carbonitrile | 161024-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-acetyl-5-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethylamino]propyl]indoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 1-Acetyl-5-[(S)-2-[[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl]amino]propyl]indoline-7-carbonitrile；1-acetyl-5-[(2S)-2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethylamino]propyl]-2,3-dihydroindole-7-carbonitrile
• CAS: 161024-55-1
• 化学式: C₂₄H₂₆F₃N₃O₃
• 分子量: 461.484
• InChiKey: RQJVVMSIIKSQQB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.030±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.291±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基甲磺酸酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-(+)-1-acetyl-5-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethylamino]propyl]indoline-7-carbonitrile 、 (R)-1-acetyl-5-(2-((2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)ethyl)amino)propyl)indoline-7-carbonitrile (S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  超声辅助非对映异构体结晶对映体（-）-（R）Silodosin的合成

  摘要：

  从市场上可买到的化合物1-乙酰基5-（2-氨基丙基）吲哚啉-7-甲腈A和2-（2-（2,2,2-探索了三氟乙氧基）苯氧基）甲磺酸乙酯C。合成的关键步骤是中间体1的手性拆分，这是通过使用（S）-（+）-扁桃酸通过超声辅助的简单非对映异构体结晶来实现的。本合成策略的步骤数量更少，并且在这一通向目标化合物西洛多菌素的短途中大大提高了总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.061

文献信息

• Indoline compounds for the treatment of dysuria
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0600675B1

  公开（公告）日：1998-07-08
• US5387603A
  申请人：——

  公开号：US5387603A

  公开（公告）日：1995-02-07