[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 157427-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]carbamate
• CAS: 157427-91-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: QJKGSHIDWZQCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-3-(pyridin-4-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供化合物及其药学上可接受的组合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2023009785A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素A的合成研究。C，D和E环的新喹啉合成。

  摘要：

  在钯催化剂存在下，通过在芳基锡化合物和α-溴烯酮衍生物之间偶联来制备用于合成地尼霉素A模型化合物的重要中间体。将产物在酸性条件下转化为取代的喹啉衍生物，该衍生物包含除地尼霉素A的E环中的炔属基团以外的所有碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85633-7

文献信息

• Catalytic Dealkylative Synthesis of Cyclic Carbamates and Ureas via Hydrogen Atom Transfer and Radical-Polar Crossover
  作者：Takuya Nagai、Nao Mimata、Yoshihiro Terada、Chikayoshi Sebe、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01872

  日期：2020.7.17

  Guided by the transition-metal hydrogen atom transfer and radical-polar crossover concepts, we developed a functional-group-tolerant and scalable method for the synthesis of cyclic carbamates and ureas, which are found in the structures of bioactive compounds. This method provides not only a common five-membered ring but also six-to-eight-membered ring products. The reaction proceeds through the intramolecular

  在过渡金属氢原子转移和自由基-极性交叉概念的指导下，我们开发了一种功能强大且可扩展的方法，用于合成在生物活性化合物结构中发现的环状氨基甲酸酯和脲。该方法不仅提供普通的五元环，而且提供六至八元环的产品。反应通过烷基钴（IV）中间体的分子内置换和2,4,6-可力丁的脱烷基反应进行；这些步骤的活化能通过DFT计算。
• Discovery of novel quinolinone adenosine A2B antagonists
  作者：Brian F. McGuinness、Koc-Kan Ho、Tara M. Stauffer、Laura L. Rokosz、Neelima Mannava、Steven G. Kultgen、Kurt Saionz、Anthony Klon、Weiqing Chen、Hema Desai、W. Lynn Rogers、Maria Webb、Juxing Yin、Yan Jiang、Tailong Li、Hao Yan、Konghua Jing、Shengting Zhang、Kanak Kanti Majumdar、Vikash Srivastava、Samiran Saha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.030

  日期：2010.12

  A novel series of quinolinone-based adenosine A(2B) receptor antagonists was identified via high throughput screening of an encoded combinatorial compound collection. Synthesis and assay of a series of analogs highlighted essential structural features of the initial hit. Optimization resulted in an A2B antagonist (2i) which exhibited potent activity in a cAMP accumulation assay (5.1 nM) and an IL-8 release assay (0.4 nM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LiOAc-Catalyzed Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1021/jo802472s

  日期：2009.2.20

  An efficient and chemoselective deprotection protocol for aryl silyl ethers using LiOAc as a bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst was described. Acetates, epoxides, and aliphatic silyl ethers were preserved, whereas aryl TBS and TBDPS ethers can be differentiated.
• Practical synthesis of blepharismone, a mating inducing pheromone of Blepharisma japonicum
  作者：Hisashi Takihiro、Yoshiyuki Uruma、Yoshinosuke Usuki、Akio Miyake、Hideo Iio

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.005

  日期：2006.9

  Both enantiomers of blepharismone, a mating inducing pheromone produced by type II cells of Blepharisma japonicum, were synthesized via the Stille cross-coupling. reaction of [4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylstannanyl-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester with an acid chloride derived from (S)- and (R)-malic acid as a key reaction. The mating inducing activity of synthetic (S)-blepharismone was as effective as that of the natural one. The enantiomer (R)-blepharismone showed no mating inducing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.