3-(4-nitro-phenyl)-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one | 19226-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitro-phenyl)-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
• 英文别名: 4-mesityl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；3-(4-nitro-phenyl)-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one；3-(p-Nitro-phenyl)-4-mesityl-Δ²-1,2,4-oxadiazolinon-(5)
• CAS: 19226-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: PESVHCLEEKILQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-hydroxy-4-nitrobenzimidamide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-nitro-phenyl)-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one 、 5-(mesityloxy)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基碘盐对恶二唑酮的选择性 N-芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100426