Z-ValGlu(OBut)-OH | 5868-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-ValGlu(OBut)-OH
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-Val-Glu-γ-tert.butylester；(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 5868-49-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 436.505
• InChiKey: JIGNBKGTIDXBQG-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-ValGlu(OBut)-OH 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 2.17h， 生成 Boc-GlyIleValGlu(OBut)Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesen N-terminaler Pentapeptidfragmente der Insulin-A-Kette

  摘要：

  DOI：

  10.1002/zfch.19800201108
• 作为产物：
  描述：

  OtBu-L-谷氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Z-ValGlu(OBut)-OH
  参考文献：
  名称：

  氟甲基酮作为泛素 C 端水解酶 L1 共价抑制剂的优化和抗癌特性

  摘要：

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。

  DOI：

  10.3390/molecules26051227

文献信息

• The synthesis and properties of analogues of angiotensin modified in the 1- or the 4-position
  作者：M. A. Cresswell、R. W. Hanson、H. D. Law

  DOI：10.1039/j39670002669

  日期：——

  The synthesis and properties of 1-L-(γ)glutamic acid-5-L-valine angiotensin II, 1-L-(α)glutamic acid-5-L-valine angiotensin II, 1-L-asparagine-4-L-(α)glutamic acid-5-L-valine angiotensin II, and 1-L-asparagine-4-L-O-methyltyrosine-5-L-valine angiotensin II are described. 1-L-Pyroglutamic acid-5-L-valine angiotensin II was prepared by heating the 1-(α)glutamic acid analogue in aqueous solution.

  的合成和性质1-大号- （γ）谷氨酸-5-大号-缬氨酸血管紧张素II，1-大号- （α）谷氨酸-5-大号-缬氨酸血管紧张素II，1-大号天冬酰胺-4-大号描述了-（α）谷氨酸-5- L-缬氨酸血管紧张素II和1 - L-天冬酰胺-4- L - O-甲基酪氨酸-5- L-缬氨酸血管紧张素II。通过在水溶液中加热1-（α）谷氨酸类似物来制备1 - L-焦谷氨酸-5- L-缬氨酸血管紧张素II。
• Optimization and Anti-Cancer Properties of Fluoromethylketones as Covalent Inhibitors for Ubiquitin C-Terminal Hydrolase L1
  作者：Aaron D. Krabill、Hao Chen、Sajjad Hussain、Chad S. Hewitt、Ryan D. Imhoff、Christine S. Muli、Chittaranjan Das、Paul J. Galardy、Michael K. Wendt、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.3390/molecules26051227

  日期：——

  this end a study was carried out to fully characterize and optimize the irreversible covalent UCHL1 inhibitor VAEFMK. Structure-activity relationship studies identified modifications to improve activity versus the target and a full cellular characterization was carried out for the first time with this scaffold. The studies produced a new inhibitor, 34, with an IC50 value of 7.7 µM against UCHL1 and no

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。
• Synthesen N-terminaler Pentapeptidfragmente der Insulin-A-Kette
  作者：Rudolf Dölling、Klaus-Dieter Kaufmann、Eva-Maria Nieke

  DOI：10.1002/zfch.19800201108

  日期：——