(3aR,3bS,6aR,7aS)-6-Methyl-3a,3b,4,6a,7,7a-hexahydro-cyclopenta[a]pentalen-1-one | 87635-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,3bS,6aR,7aS)-6-Methyl-3a,3b,4,6a,7,7a-hexahydro-cyclopenta[a]pentalen-1-one
• 英文别名: (3aS,3bR,6aS,7aR)-1-methyl-3,3a,3b,6a,7,7a-hexahydrocyclopenta[a]pentalen-6-one
• CAS: 87635-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IHHVBBNZVLCXCA-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,6aR,7aS)-6-Methyl-3a,3b,4,6a,7,7a-hexahydro-cyclopenta[a]pentalen-1-one 生成 7-methylpentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.04,8]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  OGINO, TOSHIO;AWANO, KAZUYUKI;OGIHARA, TSUTOMU;ISOGAI, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 27, 2781-2782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (3aR,3bS,6aR,7aS)-6-Methyl-3a,3b,4,6a,7,7a-hexahydro-cyclopenta[a]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化的三异生酮的循环转化

  摘要：

  两种类型的三氯古巴酮，pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.04,8]undecan-11-ones和pentacyclo[5.4.0.2,60.3,10O.5,8]undecan-ones被[Rh(CO )2Cl]2 在不同的裂解模式下。在动力学研究的基础上讨论了该机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2023

文献信息

• Synthesis and Photolysis of Tricyclo[5.3.1.0^2,6]undeca-3,9-dien-8-ones and -4,9-dien-8-ones. Formation of Novel Trishomocubanones
  作者：Toshio Ogino、Kazuyuki Awano

  DOI：10.1246/bcsj.59.2811

  日期：1986.9

  photolyzed. Upon irradation, whereas most of the derivatives underwent [2+2] photocyclization to give the corresponding novel trishomocubanones, the methyl and phenyl derivatives of 7 afforded products attributable to intramolecular hydrogen abstraction by the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone along with the photocyclization products.

  合成并光解了一系列 10-取代的三环 [5.3.1.02,6] undeca-3,9-dien-8-ones (6) 和 4,9-dien-8-one 异构体 (7)。辐照后，大多数衍生物经过 [2+2] 光环化得到相应的新型三氯羟基酮，7 种的甲基和苯基衍生物提供的产物可归因于 α,β-不饱和酮的 β-碳沿分子内夺氢与光环化产物。