(Z)-[2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene | 1026021-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-[2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene
• 英文别名: [(Z)-2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1026021-40-8
• 化学式: C₉H₆BrF₃
• 分子量: 251.046
• InChiKey: ITJWWMFWPCUDTL-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三溴-2,2,2-三氟乙烷 、 苯甲醛 在 一水合肼 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-[2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene 、 (Z)-[2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides

  摘要：

  研究了β-氯和β-溴-β-三氟甲基苯乙烯中的卤素原子与硫醇的亲核取代反应。研究了反应的立体选择性和区域选择性与起始苯乙烯芳环上取代基的电子和立体性质的关系。发现该反应主要或只形成带有三氟甲基和烷基或芳硫基的区域异构体。该反应以接近定量的收率进行立体选择性反应。在此基础上，详细阐述了合成三氟甲基乙烯基硫化物的一种新的简便立体选择性方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0236-4

文献信息

• New approach to the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides
  作者：V. M. Muzalevskiy、A. V. Shastin、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0236-4

  日期：2007.8

  Nucleophilic substitution reaction of halogen atom in β-chloro-and β-bromo-β-trifluoromethylstyrenes by thiolates was studied. Stereo-and regioselectivity of the reaction with respect to the electronic and sterical properties of substituents in the aromatic ring of starting styrenes was investigated. Regioisomer with geminal trifluoromethyl and alkyl-or arylthio groups was found to be formed predominantly or exclusively. The reaction proceeds stereoselectively in nearly quantitative yields. On this basis, a new convenient stereoselective method for the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides was elaborated.

  研究了β-氯和β-溴-β-三氟甲基苯乙烯中的卤素原子与硫醇的亲核取代反应。研究了反应的立体选择性和区域选择性与起始苯乙烯芳环上取代基的电子和立体性质的关系。发现该反应主要或只形成带有三氟甲基和烷基或芳硫基的区域异构体。该反应以接近定量的收率进行立体选择性反应。在此基础上，详细阐述了合成三氟甲基乙烯基硫化物的一种新的简便立体选择性方法。