N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-[(1S)-1-(azidomethyl)-2-methylpropyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide | 1354779-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-[(1S)-1-(azidomethyl)-2-methylpropyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide
• CAS: 1354779-11-5
• 化学式: C₂₄H₃₈N₆O₆
• 分子量: 506.602
• InChiKey: YHYABMUWPJJHKG-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  154.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-[(1S)-1-(azidomethyl)-2-methylpropyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide 、 2-Hydroxy-2-(trifluormethyl)-3-butinsaeure-methylester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl)-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-N1-[(1S)-2-methyl-1-((4-[(1RS)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propyl]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Trifluoromethyl-α-hydroxy Acid-Peptide Conjugates via Click Chemistry

  摘要：

  描述了一种简单且便利的方法，将氟化的α-羟基酸引入肽中。目标结合物是通过铜(I)催化的Huisgen环加成反应（点击化学）从α-炔基-α-三氟甲基-α-羟基酸和叠氮肽中获得的。经过简单去保护后，含有α-三氟甲基-α-羟基酸的肽可能在生物化学和药物化学中找到重要应用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289609
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 (S)-1-azido-2-isocyano-3-methylbutane 、 2,4-二甲氧基苯甲胺 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-[(1S)-1-(azidomethyl)-2-methylpropyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CF3-containing tetrapeptide surrogates via Ugi reaction/dipolar cycloaddition sequence

  摘要：

  A convenient synthetic pathway to novel functionalized tetrapeptides containing the 1,2,3-triazole moiety is described. The target molecules were obtained by the reaction of fluorinated alpha-amino acids or alpha-aminophosphonates with azidopeptides via Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). The synthesized tetrapeptides may find important applications in biomedical chemistry as potential drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.037