6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 49593-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-Oxo-4-phenyl-6-(4-methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；4-Phenyl-6-(p-methoxy-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；6-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；3,4-Dihydro-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyrimidin-2(1h)-one；6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 49593-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XHKCTXQUFFPFAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-二芳基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶的光脱氢

  摘要：

  在氩气气氛下，氯仿中电子转移引起的4,6-二芳基取代的2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶（THPM）的光氧化导致平滑形成4,6-二芳基取代的2-氧-1,2-二氢嘧啶。依次地，在该氧化反应中的电子转移和质子去除过程导致出现两种不同的苄基和烯丙基自由基中间体，它们通过共振相互转化。优选地，capto - dative稳定的自由基中心刺激产物的类型。基于提出的氧化反应机理，电子从激发的THPM转移至氯仿开始了该氧化反应。在DFT-B 3处获得的计算研究结果LYP / 6-311 ++ G **的理论水平表明，优选将第一电子从杂环的N 1原子中除去。自由基中间体的马利肯自旋密度的总和的比较支持了更稳定的自变量的Capto -配价稳定自由基参与了反应。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1084-2
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 4'-甲氧基查耳酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  取代对 4,6-二芳基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶的 NMR 和 DFT 研究的影响

  摘要：

  四氢嘧啶酮 (THPM) 衍生物以前称为 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM)，具有广泛的生物活性和药物特性。因此，由于它们的重要性，各种工作致力于这些含氮杂环化合物的合成。在我们之前的研究中，我们有兴趣阐明影响一些含氮杂环化合物的热和光化学氧化速率的参数，例如 1,4-二氢吡啶 (DHP)、2-氧代-1,2,3,4 四氢嘧啶 (THPM) ) 和 2,3-二氢喹唑啉酮 (DHQZ)。关于取代基对光诱导氧化的空间和电子效应的实验工作结果，THPM 系统中的热氧化和计算研究表明，附加取代基的电子性质和空间效应，在连接到 C4 原子的芳环上，通过 σ 键影响杂环的电子密度，而同样通过 C5 取代基与 C51⁄4C6 双键的共轭观察效果（方案 1）。因此，5-取代的 THPM 的氧化行为取决于杂环 4 和 5 位上取代基的空间和电子效应。最近，我们基于核磁共振和计算 DFT 研究研究了

  DOI：

  10.1002/mrc.4360

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using Sodium Bisulfate as a Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Min Wang、Ji-Lei Song、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1080/00304948.2014.944407

  日期：2014.9.3

  the preparation of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin2(1H)-ones via the one-pot condensation of aromatic aldehydes, acetophenones and urea in the presence of NaHSO4 at 90◦C without solvent and promoter (Scheme 1). We initiated our study with 2-nitrobenzaldehyde, acetophenone, and urea as a model reaction to determine the best experimental conditions. Solvent, the amount of catalyst and suitable reaction

  嘧啶酮或二氢嘧啶酮 (DHPM) 是重要的杂环化合物，因其生物学 1 和药理 2 作用以及强效的钙通道阻断活性而备受关注。 3-5 因此，近年来，这些化合物的合成引起了相当大的兴趣。 6多组分反应 (MCR) 是高度灵活、化学选择性、收敛和原子效率高的过程。在过去的十年中，使用 MCR 是获取杂环的一种非常有效的方法。2004 年，Wang 等人。首次报道了在 CH3CN 中 FeCl3·6H2O/TMSCl 存在下，由芳香醛、芳香酮和尿素合成 5-未取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的 MCR 制备方法。后来，其他催化剂如 NaI/TMSCl、8 Co(OAc)2/TMSCl、tBuONa/MWI、10 PTSA/MWI、11 AlCl3 或 AlBr3 in CH3CN、I2、ZnI2/MWI、Fe(NO3)3·9H2O 和 N2 气氛下的 /KI16 等也已被使用。然
• Organosilane sulfonated graphene oxide in the Biginelli and Biginelli-like reactions
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi、Samira Ashiri

  DOI：10.1039/c5nj01741f

  日期：——

  The acid functionalized SSi-GO was used as a highly active, selective and reusable catalyst to improve the formation of pyrimidinones.

  酸功能化的SSi-GO被用作高活性、选择性和可重复使用的催化剂，以改善嘧啶酮的形成。
• Iodotrimethylsilane-Accelerated One-Pot Synthesis of 5-Unsubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones: A Novel Procedure for theBiginelli-Like Cyclocondensation Reaction at Room Temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、Kusuma B. Reddy、Rangavajjula Srinivas、Jillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200590242

  日期：2005.11

  A novel Biginelli-like cyclocondensation reaction is efficiently catalyzed by iodotrimethylsilane (Me3SiI) in MeCN. The reaction proceeds at room temperature by a three-component one-pot condensation of ketones with aldehydes and urea to afford 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in good yields (Scheme 1 and Table).

  MeCN中的碘代三甲基硅烷（Me 3 SiI）可有效催化新型的Biginelli样环缩合反应。反应在室温下通过酮与醛和脲的三组分一锅缩合进行，以良好的收率得到5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（方案1和表）。
• Green Biginelli-type Reaction: Solvent-free Synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimdin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Jilei Song、Qilin Lu、Qinglin Wang

  DOI：10.1002/jhet.2279

  日期：2015.11

  The Biginelli‐type compounds, 5‐unsubstituted 3,4‐dihydropyrimdin‐2(1H)‐ones were synthesized by a one‐pot three‐component condensation of aromatic aldehydes, aromatic ketones and urea in the presence of SnCl4 · 5H2O under solvent‐free conditions. The advantages of this method are short reaction time (4–10 min), excellent yields (74–97%), inexpensive catalyst and solvent‐free conditions. A plausible

  在SnCl 4  ·5H 2存在下，通过芳族醛，芳族酮和尿素的一锅式三组分缩合反应，合成了Biginelli型化合物5-未取代的3,4-dihydropyrimdin-2（1 H）-one。O在无溶剂的条件下。该方法的优点是反应时间短（4-10分钟），产率高（74-97％），廉价的催化剂和无溶剂条件。提出了一个合理的机制。
• Capto-Dative Stabilization by Thermal Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid R. Memarian、Esmael Sanchooli、Hadi Amiri Rudbari、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1071/ch16101

  日期：——

  of a radical, a capto-dative stabilized radical intermediate, among two possible formed double benzylic/allylic radical centres, governs the type of product formed. Whereas the electron-donating nature of the additional methoxy-substituent enhances the rate of oxidation, its attachment to the radical intermediate decreases the radical stability, simultaneously causing the shift of the radical centre

  在加热下，在乙腈水溶液中，过氧化二硫酸钾（PPS）将各种4,6-二芳基取代的2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶（THPM）氧化为2-氧代-1,2-二氢嘧啶（DHPM）。条件。基于所提出的通过自由基的氧化反应机理，在两个可能形成的双苄基/烯丙基自由基中心中，巯基稳定的自由基中间体决定了所形成产物的类型。附加的甲氧基取代基的供电子性提高了氧化速率，而其与自由基中间体的连接降低了自由基的稳定性，同时导致自由基中心向巯基取代稳定的苄基中心。密度泛函理论计算研究的数据涉及到自由基中心的键长和Mulliken总体分析，为实验工作提供了支持。