N-benzyloxycarbonyl-γ-butyrylhydrazid | 120569-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-γ-butyrylhydrazid
• 英文别名: benzyl N-(4-hydrazinyl-4-oxobutyl)carbamate
• CAS: 120569-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XMZQIYQCGHOXOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-γ-butyrylhydrazid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 5-benzyl 1-methyl ((S)-2-(4-(5-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanamido)-3-cyclohexylpropanoyl)glutamate
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole-Based Cell Permeable Macrocyclic Transition State Inhibitors of Norovirus 3CL Protease

  摘要：

  Human noroviruses are the primary causative agents of acute gastroenteritis and a pressing public health burden worldwide. There are currently no vaccines or small molecule therapeutics available for the treatment or prophylaxis of norovirus infections. Norovirus 3CL protease plays a vital role in viral replication by generating structural and nonstructural proteins via the cleavage of the viral polyprotein. Thus, molecules that inhibit the viral protease may have potential therapeutic value. We describe herein the structure-based design, synthesis, and in vitro and cell-based evaluation of the first class of oxadiazole-based, permeable macrocyclic inhibitors of norovirus 3CL protease.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01464
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoyl)hydrazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-γ-butyrylhydrazid
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole-Based Cell Permeable Macrocyclic Transition State Inhibitors of Norovirus 3CL Protease

  摘要：

  Human noroviruses are the primary causative agents of acute gastroenteritis and a pressing public health burden worldwide. There are currently no vaccines or small molecule therapeutics available for the treatment or prophylaxis of norovirus infections. Norovirus 3CL protease plays a vital role in viral replication by generating structural and nonstructural proteins via the cleavage of the viral polyprotein. Thus, molecules that inhibit the viral protease may have potential therapeutic value. We describe herein the structure-based design, synthesis, and in vitro and cell-based evaluation of the first class of oxadiazole-based, permeable macrocyclic inhibitors of norovirus 3CL protease.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01464

文献信息

• Luk'yanenko, N. G.; Bogat-skii, A. V.; Basok, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1438 - 1444
  作者：Luk'yanenko, N. G.、Bogat-skii, A. V.、Basok, S. S.、Ostrovskaya, L. K.、Nazarova, N. Yu.、Karpenko, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected effect of cyclodepsipeptides bearing a sulfonylhydrazide moiety towards histone deacetylase activity
  作者：Mathieu Létévé、Céline Gonzalez、Gautier Moroy、Agathe Martinez、Jérôme Jeanblanc、Rémi Legastelois、Mickaël Naassila、Janos Sapi、Erika Bourguet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.016

  日期：2018.12
• SHIBNEV, V. A.;FINOGENOVA, M. P.;GRINBERG, L. N.;ALLAXVERDIEV, A. M., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 11, S. 1565-1569
  作者：SHIBNEV, V. A.、FINOGENOVA, M. P.、GRINBERG, L. N.、ALLAXVERDIEV, A. M.

  DOI：——

  日期：——