2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-4-ethyl-3-thiosemicarbazone | 1228074-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-4-ethyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[(E)-(2-diphenylphosphanylphenyl)methylideneamino]-3-ethylthiourea
• CAS: 1228074-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₃PS
• 分子量: 391.477
• InChiKey: OMCZHHNBQGRNFD-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-4-ethyl-3-thiosemicarbazone 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到[N,S-(2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-ethylthiosemicarbazone)RuH(CO)(PPh₃)₂]
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(ii) complexes containing a phosphine-functionalized thiosemicarbazone ligand: synthesis, structures and catalytic C–N bond formation reactions via N-alkylation

  摘要：

  我们报告了磷硫腙类配体在钌（II）配合物中的配位灵活性，以及它们在N-烷基化反应中的催化性能。

  DOI：

  10.1039/c4ra14797a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-4-ethyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(ii) complexes containing a phosphine-functionalized thiosemicarbazone ligand: synthesis, structures and catalytic C–N bond formation reactions via N-alkylation

  摘要：

  我们报告了磷硫腙类配体在钌（II）配合物中的配位灵活性，以及它们在N-烷基化反应中的催化性能。

  DOI：

  10.1039/c4ra14797a

文献信息

• Synthesis of heteroleptic copper(I) complexes with phosphine-functionalized thiosemicarbazones: An efficient catalyst for regioselective N -alkylation reactions
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.003

  日期：2017.8

  spectral and analytical technique. The single-crystal X-ray diffraction study of complexes 2 and 3 confirmed the formation of complexes with Cu(I) ion, coordinated through P,N,S-donor atoms from the phosphino-thiosemicarbazone ligands. All the copper(I) complexes have been demonstrated as highly efficient catalysts for the synthesis of N-alkylated heterocyclic amine by the coupling of primary amines with

  摘要三种新的杂合铜（I）配合物[Cu（PPh3）（PNS-H）]（1）（PNS-H = 2-（2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）硫代半脲），[Cu（PPh3）（PNS-Me ）]（2）（PNS-Me = 2-（2-（二（苯基苯基膦基）亚苄基）-4-甲基-3-硫代半脲酮）和[Cu（PPh3）（PNS-Et）]（3）（PNS-Et = 2 -（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-乙基-3-硫代半碳酰胺已被合成并通过各种光谱和分析技术进行了表征。配合物2和3的单晶X射线衍射研究证实了与Cu（I）离子形成了配合物，并通过膦-硫代半脲配体的P，N，S供体原子进行了配位。已证明所有铜（I）配合物都是在低催化剂负载量下将伯胺与醇偶联的合成N-烷基化杂环胺的高效催化剂，最高收率可达99％。N-烷基化反应很容易在中等条件下进行，而水的释放是唯一的副产物。另外，还研究了取代基对配体，溶剂，碱和催化剂负载量对配合物催
• Ruthenium(II) carbonyl complexes designed with arsine and PNO/PNS ligands as catalysts for N-alkylation of amines via hydrogen autotransfer process
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Muthukumaran Nirmala、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.054

  日期：2015.8

  synthesized based on the ligands with different electronic and steric effects. These complexes were characterized by elemental analyses and various spectral methods. The solid-state structure of the complex 4 was determined by single-crystal X-ray diffraction method. In all of the complexes, the ligand was bound to the Ru(II) center via the PNO/PNS donor atoms. All the ruthenium(II) complexes were demonstrated

  [RuCl（CO）（AsPh 3）（L）]（1-5）类型的一系列膦官能化/硫代半碳鎓配体及其相应的钌（II）羰基络合物（1-5）[ L  = 2-（2-（2-（diphenylphosphino） ）亚苄基）苯甲酸（PNO-BHy），2-（2-（二苯膦基）亚苄基）烟酸（PNO-NHy），2-（2-（二苯膦基）亚苄基）-2-糠（PNO-FHy），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-乙基-3-硫代半脲（PNS-EtTs），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-环己基-3-硫代半脲（PNS-CyTs）已经基于具有不同电子和空间效应的配体合成了[α]。这些配合物的特征在于元素分析和各种光谱方法。配合物4的固态结构通过单晶X射线衍射法测定。在所有络合物中，配体均通过PNO / PNS供体原子与Ru（II）中心键合。通过将伯胺/酰胺与醇在低催化剂负载量下偶联，所有钌（II）配合物均被证明是用于合成仲
• Novel Fluorescent Cationic Silver Thiosemicarbazone Clusters Containing Different Eight-Membered Ag₄S₄ Metallacycles
  作者：Alfonso Castiñeiras、Rosa Pedrido

  DOI：10.1021/ic900062y

  日期：2009.6.1

  tetranuclear silver clusters displaying a similar Ag4S4P4 core, but containing different sizes, conformations for the Ag4S4 metallacycles, and crystal packings. The four complexes are strongly luminescent in methanol solutions. A comparison between the emission bands of compounds 1−4 lead us to conclude that the luminescence is notably affected by the charge and the counterion of the cluster.

  乙酸银和硝酸银与新的膦硫代半碳酰胺配体2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-N-乙基硫代半碳酰胺（HLPEt）的反应生成了[Ag（LPEt）] 4 ·2MeOH（1）和[Ag 2（LPEt）（HLPEt）] 2 ·（NO 3）2（3）。从1和3的合成中获得的母液缓慢结晶，得到合适的[Ag 2（LPEt）（HLPEt）] 2（CH 3 COO）2 ·6MeOH（2）和[Ag 2（LPEt）（HLPEt）的晶体。 ] 2（否3）2 ·2MeOH·2H 2 O（4）。配合物2和4是四核银团簇，显示出相似的Ag 4 S 4 P 4核，但包含不同的大小，Ag 4 S 4金属环的构象和晶体堆积。四种配合物在甲醇溶液中强烈发光。化合物的发射带之间的比较1 - 4使我们得出结论，发光，特别是受充电和集群的抗衡离子。
• A thiosemicarbazone ligand functionalized by a phosphine group: Reactivity toward coinage metal ions
  作者：Alfonso Castiñeiras、Rosa Pedrido

  DOI：10.1039/b918962a

  日期：——

  The reactivity of the phosphino-thiosemicarbazone ligand 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-ethylthiosemicarbazone (HLPEt) toward M(I) halides (M = Cu, Ag, Au) was studied. The complexes obtained, with formulae [Cu(HLPEt)2]Br (1), [Cu(HLPEt)2]I·2H2O (2), [Ag(HLPEt)(LPEt)]·3H2O (3), [Au2(HLPEt)2Cl]Cl·CH3OH (4) were satisfactorily characterized by elemental analysis, IR, ESI and 1H/31P NMR. Moreover, we have obtained the crystal structure of the ligand HLPEt and its sulfide oxidized form HLP(S)Et, which represents a new case of desulfurization process in thiosemicarbazone ligands. In addition, we present the crystal structure of the complexes 1 + H2O + 3MeOH and [Au2(HLPEt)4Cl]Cl·3CH3OH (5), together with their interesting crystal packing. The complex 5 is an interesting case of a pseudo-chloronium gold(I) complex. The ligand HLPEt and the complexes 3 and 4 display intense luminescence at room temperature.

  研究了膦-硫代氨基脲配体 2-(2-(二苯基膦)亚苄基)-N-乙基硫代氨基脲（HLPEt）与 M(I)卤化物（M = Cu、Ag、Au）的反应性。通过元素分析、红外光谱、ESI 和 1H/31P NMR 对所得到的复合物进行了表征，这些复合物的化学式分别为 [Cu(HLPEt)2]Br (1)、[Cu(HLPEt)2]I-2 (2)、[Ag(HLPEt)(LPEt)]-3 (3)、[Au2(HLPEt)2Cl]Cl-CH3OH (4)。此外，我们还获得了配体 HLPEt 及其硫化物氧化形式 HLP(S)Et 的晶体结构，这是硫代氨基甲酸配体脱硫过程的一个新案例。此外，我们还展示了复合物 1 + H2O + 3MeOH 和 [Au2(HLPEt)4Cl]Cl-3CH3OH (5) 的晶体结构及其有趣的晶体堆积。配合物 5 是一种有趣的伪氯金（I）配合物。配体 HLPEt 以及配合物 3 和 4 在室温下会发出强烈的荧光。