N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-glycine tert-butyl ester | 191341-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-glycine tert-butyl ester
• CAS: 191341-75-0
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: QNSBDPLLENSQTO-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-glycine tert-butyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 250.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (8As)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatin B的全合成：异戊烯基禾胺盐的合成及不对称相转移催化反应

  摘要：

  简明有效的全合成微管抑制剂tryprostatin B（1）。关键步骤是制备二戊基化的禾本科盐9a。在该步骤中，异戊二烯基通过Boc保护的氨基甲酸酯的直接锂化而被引入到吲哚部分的2-位。我们还开发并优化了与盐9a的不对称相转移催化反应，以提供C2-异戊二烯色氨酸中间体2，导致93％对映体过量（ee）和65％收率。的全合成1在具有35％的总收率六个步骤进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03593
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 介导的肽键形成：机理研究和合成应用

  摘要：

  Ynamide 偶联剂结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了它们的缺点，并在解决臭名昭著的外消旋/差向异构化问题方面表现出优势。在系统的机理研究的基础上，ynamide 偶联试剂的适用性已成功扩展到肽片段缩合、头尾环化和固相肽合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202212247

文献信息

• Synthesis of TN and T Antigen Glycopeptide Sequences of tumor-associated MUC-1 usingS-pent-4-enyl thioglycosides
  作者：Michael Leuck、Horst Kunz

  DOI：10.1002/prac.19973390160

  日期：——

  The syntheses of glycopeptides 34 and 38 with tumor associated T-N and T antigen structure containing a partial sequence of the tandem repeat unit of the polymorphic epithelial mucin MUC-1 were achieved via fragment condensations. Electrophilic activation of S-pent-4-enyl thioglycosides was applied for the construction of O-glycosyl amino acid and saccharide building blocks.