6-benzyloxycarbonylaminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 89116-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-benzyloxycarbonylaminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-O-(6-cbz-aminohex-1-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranoside
• CAS: 89116-07-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₂
• 分子量: 581.617
• InChiKey: BCCUJQNQMAKXHD-LXSUACKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonylaminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 1-O-(6-p-(18)F-fluorobenzoylamino-1-hexyl)-β-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  18F-Labeled Monomeric Galactose Derivative Used as Tomography Probe

  摘要：

  提供了标记为A18F的单体半乳糖衍生物作为一种断层扫描探针。该衍生物是一种正电子发射断层扫描（PET）探针。该衍生物在动物体内具有高亲和力和良好稳定性。该衍生物可以作为一种替代葡萄糖代谢成像剂用于临床检查和定量。

  公开号：

  US20120259102A1
• 作为产物：
  描述：

  BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-benzyloxycarbonylaminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型单价和二价ASGP-R靶向药物结合物的合成和生物学评估

  摘要：

  去唾液酸糖蛋白受体（ASGP-R）是一种有前途的生物靶标，可以将药物传递到肝癌细胞中。然而，仅有很少的实例配备有用于治疗肝细胞癌（HCC）的治疗剂的ASGP-R选择性配体的小分子缀合物。在当前的工作中，我们描述了一种方便且通用的合成方法，用于合成含有N-乙酰基-2-脱氧-2-氨基半乳糖吡喃糖和抗癌药–紫杉醇（PTX）的新型单价和多价药物结合物。几种分子已证明对ASGP-R具有高度亲和力，并且在生理条件下具有良好的稳定性，在体外具有重要意义与PTX相当的抗癌活性，以及​​通过ASGP-R介导的内吞作用具有良好的内在化。因此，具有最高效力的缀合物可以被认为是针对HCC的有前途的治疗选择。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.032

文献信息

• Synthesis of a set of highly clustered monosulfated galactopyranosides
  作者：Tomoaki Yoshida

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00240-1

  日期：1997.11

  There are several biological events that are known to involve certain sulfated saccharides. In many such cases, however, clustered ligands have been shown to be more effective than monovalent saccharides. A set of 6-aminohexyl glycosides of 2,3,4 or 6-monosulfated galactose have been synthesized and linked to polyglutamic acid. Because of the bulky aglycon employed, the 2-OH group of the key compound, 6-benzyloxycarbonylaminohexyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-galactopyranoside was markedly less reactive than 3-OH. Thus, site-specific acetylation of 3-OH was readily carried out to obtain 2-O-sulfated galactosides, and even the direct sulfation of 3-OH afforded the 3-sulfate in a reasonable yield. On the other hand, the key compound was unexpectedly resistant to 2,3-O-dibenzylation or 2,3-O-dibenzoylation, both of which were meant for regioselective cleavage of 4,6-benzylidene to obtain the 4-sulfate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Vansteenkiste, Stefan; Schacht, Etienne; Haro, Isabel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 10, p. 759 - 766
  作者：Vansteenkiste, Stefan、Schacht, Etienne、Haro, Isabel、Reig, Francesca、Parente, Antonio、Garcia-Anton, Jose Maria

  DOI：——

  日期：——