2-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole | 59067-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)triazole
• CAS: 59067-28-6
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: KMDUTBGEZNBOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  323.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective halogenation of 2-substituted-1,2,3-triazoles via sp2 C–H activation

  摘要：

  通过 sp2 CâH 活化，开发了一种高区域选择性卤化 2-取代-1,2,3-三唑的方法。这种方法与卤素原子以及供电子和吸电子基团兼容。同时，该方法还能有效地合成苏伐香的一种关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41558a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)ethylidene)-1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N–N键的形成合成2-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  分子内ñ - ñ键的形成导致基于分子内的各种2-芳基-1,2,3-三唑ñ - ñ键的形成进行说明。该反应可能遵循分子内S N 2置换机制，三甲基铵部分是分子内N - N键形成的良好离去基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901519

文献信息

• Ruthenium-catalyzed 1,2,3-triazole directed intermolecular C–H amidation of arenes with sulfonyl azides
  作者：Xiaoyu Wang、Chen Zhang、Jue Li、Chong Jiang、Fu Su、Zhen Zhan、Li Hai、Zhonghua Chen、Yong Wu

  DOI：10.1039/c6ra14020c

  日期：——

  Synthesis of 2-(2H-1,2,3-triazole-2-yl)aniline derivatives from 2-aryl-1,2,3-triazoles and sulfonylazides through ruthenium-catalyzed intermolecular C–H amidation is achieved. This reaction provides an environmentally benign protocol for C–N bond formation, producing N2 gas as the sole byproduct. Yet a number of functionalities are well tolerated, obtaining the desired products in moderate to excellent

  通过钌催化的分子间CH键酰胺化反应，可以从2-芳基-1,2,3-三唑和磺酰叠氮化物合成2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯胺衍生物。该反应为C–N键的形成提供了一种环境友好的方案，可产生N 2气体作为唯一的副产物。然而，许多功能被很好地耐受，以中等至极好的产量获得了所需的产品。
• Deproto-metallation and computed CH acidity of 2-aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Floris Chevallier、Thomas Blin、Elisabeth Nagaradja、Frédéric Lassagne、Thierry Roisnel、Yury S. Halauko、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c2ob25554e

  日期：——

  2-Aryl-1,2,3-triazoles were synthesized by cyclization of the corresponding glyoxal arylosazones, generated from commercial arylhydrazines. The deproto-metallation of 2-phenyl-1,2,3-triazole was attempted using different 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–metal (Zn, Cd, Cu, Co, Fe) combinations, giving results in the case of Zn, Cd, and Cu. The lithium–zinc combination was next selected to apply the deprotonation–iodination sequence to all the 2-aryl-1,2,3-triazoles synthesized. The results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  通过环化相应的glyoxal arylsazone（由商业化的aryldrazine生成）合成了2-芳基-1,2,3-三氮唑。尝试使用不同的2,2,6,6-四甲基哌啶基混合锂-金属（Zn、Cd、Cu、Co、Fe）组合进行2-苯基-1,2,3-三氮唑的去质子金属化，在Zn、Cd和Cu的情况下得到了结果。接着选择锂-锌组合，将去质子化-碘化序列应用于所有合成的2-芳基-1,2,3-三氮唑。借助DFT B3LYP方法在THF溶液中测定的底物CH酸度，对结果进行了分析。
• Palladium-Catalyzed 2<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Directed Oxidative Alkoxylation of Arenes with Alcohols
  作者：Wenjuan Shi、Zhangjie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201400462

  日期：2014.10

  A palladium catalyzed ortho‐alkoxylation of aryl CH bond was accomplished with primary and secondary alcohols as alkoxylation reagents and with triazole as new directing group. This transformation has a good functional group tolerance and is not sensitive to moisture and air.

  钯催化的邻芳基C的-alkoxylation  H键用伯和仲醇烷氧基化作为试剂和与三唑新定向取代基来完成的。这种转变具有良好的官能团耐受性，并且对湿气和空气不敏感。
• Regioselective<i>ortho</i>-Acylation of<i>N</i>-Aryl-1,2,3-triazoles with Alcohols in Water
  作者：Chanchal Premi、Shyam Sunder Patel、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201600479

  日期：2016.8

  without the assistance of surfactants or additives. The reaction takes place by using benzylic, heterocyclic, and aliphatic alcohols as the acylating reagents and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and provides an alternative route for the synthesis of triazole-substituted aryl, heteroaryl, and aliphatic ketones in moderate to excellent yields.

  N-芳基-1,2,3-三唑的钯催化区域选择性邻位酰化已在水性条件下实现，无需表面活性剂或添加剂的帮助。该反应以苄醇、杂环醇和脂肪醇为酰化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，为三唑取代的芳基、杂芳基和脂肪酮的合成提供了一条替代途径。优良的产量。
• Rh(III)-catalyzed, 1,2,3-triazole-assisted directed C H coupling with diazo diphosphonates
  作者：Zhu-Jun Yu、Chen Zhang、Jiang-Lian Li、Yan-Zhao Liu、Xin-Ling Yu、Li Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.022

  日期：2018.7

  A mild and efficient procedure was developed for the [Cp∗Rh(III)]-catalyzed, 1,2,3-triazole directed CH coupling with diazomethylene-diphosphonates. This protocol provided a step- and atom-economical protocol for CC bond formation and led to structurally diverse 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzyl diphosphonates in good to excellent yields.

  开发了一种温和而有效的方法，用于[Cp * Rh（III）]催化的1,2,3-三唑直接C H与重氮亚甲基-二膦酸酯偶联。该协议为C C键的形成提供了分步骤和原子经济的协议，并导致了结构多样的2-（1,2,3-三唑-2-基）苄基二膦酸酯，收率良好至极佳。