Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal3Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3 | 1311399-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal3Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1311399-47-9
• 化学式: C₅₈H₆₀Cl₃NO₁₂
• 分子量: 1069.47
• InChiKey: NRXLNDLQVAJEOA-JXYJMQBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal3Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氟苯基硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-acetylthiobutyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在酸/碱催化下用 O-糖基三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体和硫醇作为受体逆转异头异构选择性

  摘要：

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200138

文献信息

• Glycoside Bond Formation via Acid–Base Catalysis
  作者：Amit Kumar、Vipin Kumar、Ravindra T. Dere、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ol201231v

  日期：2011.7.15

  Acid–base catalyzed glycosyl donor and then glycosyl acceptor activation with phenylboron difluoride or diphenylboron fluoride permits hydrogen bond mediated intramolecular SN2-type glycosidation in generally high anomeric selectivity.

  酸碱催化的糖基供体，然后糖基受体激活与phenylboron氟或氟化物diphenylboron允许介导的分子内小号氢键Ñ在通常较高的异头选择性2型苷化。