(2S)-N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-4-[[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-amino-4-(aminomethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-5-amino-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]-4-amino-2-hydroxybutanamide | 1141769-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-4-[[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-amino-4-(aminomethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-5-amino-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]-4-amino-2-hydroxybutanamide
• CAS: 1141769-08-5
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₁₂
• 分子量: 567.594
• InChiKey: VLYDQFFORLSNBC-NNRCOLMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 recombinant BtrG enzyme 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2S)-N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-4-[[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-amino-4-(aminomethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-5-amino-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]-4-amino-2-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷衍生物与N-1-AHB侧链的化学-酶结合组装

  摘要：

  通过使用重组体，在有价值的（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基（AHB）药效基团的N-1位选择性地酰化了一系列含2-脱氧链胺胺的氨基糖苷的一系列未保护的伪二糖和伪三糖。Butirosin生物合成中的BtrH和BtrG酶与合成的酰基供体结合。通过在不纯化中间产物的情况下依次进行两个酶促步骤来优化工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800229