1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-amino-4-hydroxymethyl]azetidin-2-one | 799271-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-amino-4-hydroxymethyl]azetidin-2-one
• CAS: 799271-86-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 446.411
• InChiKey: NOUOSZCJIGLRCO-NMAVYQLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  180.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-amino-4-hydroxymethyl]azetidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-hydroxymethyl-4-oxo-3-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)amino]-azetidin-1-yl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新型糖基单环β-内酰胺类化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了一些新的糖基单环 β-内酰胺的合成，除了碳水化合物部分外，还具有其他几个功能。关键步骤是手性碳水化合物席夫碱 5 与邻苯二甲酰氯的施陶丁格 [2+2] 环加成反应，得到糖基单环 β-内酰胺 6 作为单一异构体。用甲基肼处理受保护的 β-内酰胺 6 和 8 得到游离氨基 β-内酰胺 9 和 10。在吡啶存在下用苯甲酰基、苯氧基乙酰基、肉桂酰基和苯乙酰氯酰化这些游离氨基 β-内酰胺得到 β-内酰胺 11a- d 和 12a-d。发现其中一些新型 β-内酰胺对柑橘葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌具有活性。

  DOI：

  10.3390/90100029
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 镍 、 臭氧 、 sodium sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-amino-4-hydroxymethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型糖基单环β-内酰胺类化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了一些新的糖基单环 β-内酰胺的合成，除了碳水化合物部分外，还具有其他几个功能。关键步骤是手性碳水化合物席夫碱 5 与邻苯二甲酰氯的施陶丁格 [2+2] 环加成反应，得到糖基单环 β-内酰胺 6 作为单一异构体。用甲基肼处理受保护的 β-内酰胺 6 和 8 得到游离氨基 β-内酰胺 9 和 10。在吡啶存在下用苯甲酰基、苯氧基乙酰基、肉桂酰基和苯乙酰氯酰化这些游离氨基 β-内酰胺得到 β-内酰胺 11a- d 和 12a-d。发现其中一些新型 β-内酰胺对柑橘葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌具有活性。

  DOI：

  10.3390/90100029