1-cyclopentyl-7-{3-methyl-4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenylamino}-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one | 251371-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclopentyl-7-{3-methyl-4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenylamino}-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-cyclopentyl-2-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]-3-methylanilino]-5,6-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 251371-35-4
• 化学式: C₂₄H₃₄N₆O₂
• 分子量: 438.573
• InChiKey: FLVKGRRNMBJADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-7-{3-methyl-4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenylamino}-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以17 mg (24%)的产率得到1-Cyclopentyl-7-{3-methyl-4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenylamino}pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrimidines and bicyclic 3,4-dihydropyrimidines as inhibitors of cellular proliferation

  摘要：

  本发明提供了一种双环杂环化合物，用于治疗细胞增殖紊乱，如癌症和再狭窄，以及血管生成和动脉粥样硬化。我们已经发现了一组双环化合物，它们是周期蛋白依赖性激酶（cdks）、生长因子介导的激酶和非受体激酶的强效抑制剂。这些化合物易于合成，可以通过包括口服在内的多种途径给药，并且具有足够的生物利用度，适用于临床使用。本发明提供的化合物如公式I所示： 1 其中 Z是N或CH； G是N或CH； W是NH、S、SO或SO2； R1包括苯基和取代苯基， R2包括烷基和环烷基， R3包括烷基和氢， R8和R9包括氢和烷基，以及药用可接受的盐。 本发明还提供了包含公式I化合物的药物制剂，以及药用可接受的载体、稀释剂或辅料。

  公开号：

  US20040044012A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-diethylamino-ethoxy)-3-methyl-phenylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以210 mg (67%)的产率得到1-cyclopentyl-7-{3-methyl-4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenylamino}-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrimidines and bicyclic 3,4-dihydropyrimidines as inhibitors of cellular proliferation

  摘要：

  本发明提供了一种双环杂环化合物，用于治疗细胞增殖紊乱，如癌症和再狭窄，以及血管生成和动脉粥样硬化。我们已经发现了一组双环化合物，它们是周期蛋白依赖性激酶（cdks）、生长因子介导的激酶和非受体激酶的强效抑制剂。这些化合物易于合成，可以通过包括口服在内的多种途径给药，并且具有足够的生物利用度，适用于临床使用。本发明提供的化合物如公式I所示： 1 其中 Z是N或CH； G是N或CH； W是NH、S、SO或SO2； R1包括苯基和取代苯基， R2包括烷基和环烷基， R3包括烷基和氢， R8和R9包括氢和烷基，以及药用可接受的盐。 本发明还提供了包含公式I化合物的药物制剂，以及药用可接受的载体、稀释剂或辅料。

  公开号：

  US20040044012A1

文献信息

• Bicyclic pyrimidines and bicyclic 3,4-dihydropyprimidines as inhibitors of cellular proliferation
  申请人：Warner Lambert Company

  公开号：US07501425B1

  公开（公告）日：2009-03-10

  This invention provides substituted pyrimido-pyrimidines that are useful for treating cell proliferative disorders, such as cancer and restenosis, as well as angiogenesis and atherosclerosis. The invention compounds have Formula I: where W is NH, S, SO, or SO2, R1 includes alkyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R2 includes alkyl, cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl; R3 includes alkyl and aryl such as phenyl and substituted phenyl; R8 and R9 include hydrogen and alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula I together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor, and a method for treating angiogenesis using said compounds.

  本发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症和再狭窄，以及血管生成和动脉粥样硬化的取代嘧啶-嘧啶类化合物。该发明化合物具有式I：其中W为NH、S、SO或SO2，R1包括烷基、环烷基、苯基、取代苯基、杂环芳基和取代杂环芳基；R2包括烷基、环烷基、苯基和取代苯基；R3包括烷基和芳基，如苯基和取代苯基；R8和R9包括氢和烷基，以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了包括式I化合物的药物配方，以及用于治疗血管生成的方法，其中所述化合物与药学上可接受的载体、稀释剂或辅料一起使用。
• BICYCLIC PYRIMIDINES AND BICYCLIC 3,4-DIHYDROPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1080092B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US7501425B1
  申请人：——

  公开号：US7501425B1

  公开（公告）日：2009-03-10