1,1'-bis(α-azidoacetyl)ferrocene | 321850-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1'-bis(α-azidoacetyl)ferrocene
• 英文别名: 2-azido-1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethanone;iron(2+)
• CAS: 321850-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₂FeN₆O₂
• 分子量: 352.135
• InChiKey: GJPXWGXJHYHYDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 、 1,1'-bis(α-azidoacetyl)ferrocene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到1,1'-bis(2-ferrocenyloxazol-5-yl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Homotrimetallic Oxazolo-Ferrocene Complexes Displaying Tunable Cooperative Interactions between Metal Centers and Redox-Switchable Character

  摘要：

  A synthetic procedure based on the aza-Wittig reaction of alpha -azidoacetyl ferrocene or 1,1 ' -bis(alpha -azidoacetyl)ferrocene with-mono-, di-, and triacyl chlorides and triphenylphosphine has been developed to prepare the new homotrimetallic ferrocene Complexes 6, 9, and 10 containing at least two oxazole rings in the conjugation chain. Complexes 9 and 10 exhibited three and two reversible redox processes, respectively, indicating significant electrostatic interaction between the iron centers in these complexes. Protonation properties of complexes 9-13 have been assesed by use of H-1 NMR and cyclic voltammetry measurements.

  DOI：

  10.1021/om000604b
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis(α-bromoacetyl)ferrocene 、 sodium azide 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到1,1'-bis(α-azidoacetyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Homotrimetallic Oxazolo-Ferrocene Complexes Displaying Tunable Cooperative Interactions between Metal Centers and Redox-Switchable Character

  摘要：

  A synthetic procedure based on the aza-Wittig reaction of alpha -azidoacetyl ferrocene or 1,1 ' -bis(alpha -azidoacetyl)ferrocene with-mono-, di-, and triacyl chlorides and triphenylphosphine has been developed to prepare the new homotrimetallic ferrocene Complexes 6, 9, and 10 containing at least two oxazole rings in the conjugation chain. Complexes 9 and 10 exhibited three and two reversible redox processes, respectively, indicating significant electrostatic interaction between the iron centers in these complexes. Protonation properties of complexes 9-13 have been assesed by use of H-1 NMR and cyclic voltammetry measurements.

  DOI：

  10.1021/om000604b

文献信息

• Electroactive Thiazole Derivatives Capped with Ferrocenyl Units Showing Charge-Transfer Transition and Selective Ion-Sensing Properties:  A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Antonio Caballero、Vega Lloveras、David Curiel、Alberto Tárraga、Arturo Espinosa、Rafaela García、José Vidal-Gancedo、Concepció Rovira、Klaus Wurst、Pedro Molina、Jaume Veciana

  DOI：10.1021/ic061803b

  日期：2007.2.1

  selective redox sensor for Hg2+ metal ions, and it responds optically, as does bis(thiazolyl)ferrocene 11, to a narrow range of cations (Zn2+, Cd2+, Hg2+, Ni2+, and Pb2+). Finally, bis(ferrocenyl)thiazole 5 is a dual optical and redox sensor for Zn2+, Cd2+, Hg2+, Ni2+, and Pb2+, whereas bis(ferrocenyl) compound 7, bearing a bis(thiazole) unit as a bridge, is only a chromogenic sensor for Zn2+, Cd2+, Hg2+

  在二噻唑基环的2或5位上被二茂铁基（5和7）封端的两种噻唑衍生物及其模型化合物与一个二茂铁的合成，光学和电化学性质以及X射线表征（呈现3、9、11和14）。双二茂铁基噻唑5通过部分氧化形成混合价物种5 * +，有趣的是，这显示出分子内电子转移现象。此外，所报道的杂芳族化合物显示出选择性的离子感测特性。因此，跨杂芳环的5位连接的二茂铁基噻唑是Hg2 +和Pb2 +金属离子的选择性化学传感器。5-二茂铁基噻唑3通过Hg2 +的光学和氧化还原两个通道运行，而对于Pb2 +仅通过光学的两个通道运行，而1,1' -双（噻唑基）二茂铁14仅是用于两种金属离子的光学传感器。此外，由于氧化的3 * +物种的金属离子亲和力低，配合物3可以作为电化学诱导的可切换化学传感器。另一方面，其中杂环和二茂铁基团在2位连接的二茂铁基噻唑9是Hg2 +金属离子的选择性氧化还原传感器，它与双（噻唑基）二茂铁11一样光学响应。窄范围的阳离子（Zn2