p-dodecylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 916497-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-dodecylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 916497-94-4
• 化学式: C₄₀H₅₂O₆S
• 分子量: 660.915
• InChiKey: JHVTVJFNJAKRPH-JSPONSATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-dodecylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-(2-nitrobenzyloxy)ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(2-nitrobenzyloxy)ethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel design and synthesis of a radioiodinated glycolipid analog as an acceptor substrate forN-acetylglucosaminyltransferase V

  摘要：

  在已知的 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V（GnT-V）与某些合成底物之间的分子识别相互作用的指导下，我们合成了一种放射性标记的双链糖脂，它由一个长链烷基单元和一个放射性碘化苯基烷基单元组成、[125I]-2-[N-(2-羟基-3-十六烷氧基)丙基-15-(4-碘苯基)十五烷甲酰胺基]乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（[125I]2），作为一种新型的 GnT-V 体内糖脂模拟底物。3,4,6-O-三乙酰基-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-3,4,6-O-乙酰基-α-d-吡喃甘露糖基-(1→6)-2,3,4-O-三乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷 (26)。随后在最后一步进行脱乙酰化，得到[125I]2。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3063
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(4-Dodecyl-phenylsulfanyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 p-dodecylphenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  无臭苯硫酚在硫糖苷合成中的应用及其在糖基化反应中的应用。

  摘要：

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.095