15-methyl-1-tetrahydropyranyloxy-tricosa-2,4-diyn-6-ol | 1536473-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15-methyl-1-tetrahydropyranyloxy-tricosa-2,4-diyn-6-ol
• CAS: 1536473-01-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: URUZWTHWKFNASA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-methyl-1-tetrahydropyranyloxy-tricosa-2,4-diyn-6-ol 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到15-methyltricosa-2,4-diyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成源自海洋海绵的炔醇15-methyltricosa-2,4-diyne-1，6-diol（strongylodioldiol-G）。

  摘要：

  已经描述了衍生自海洋海绵的天然乙炔醇15-甲基三甲苯-2,4-二炔-1,6-二醇（强缩二醇-G）的第一全部有效合成，该合成涉及九个步骤。分别由1,8-辛二醇（1）和炔丙醇（6）分别开始合成的1-Bromo-9-甲基十八烷（5）和hex-6-四氢吡喃氧基己二-2,4-diyn-1-al（9）分别用作最终中间体以获得标题化合物。合成中的关键步骤包括使用酸性离子液体[bmim] HSO 4进行离子液体介导的1,8-辛二醇的溴化（1），8-溴辛烷-1-醇的四氢吡喃基化（2）。和使用超声波能量对hex-2,4-yn-1,6-二醇（7）进行单四氢吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867855
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 、 碘 、 magnesium 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.74h， 生成 15-methyl-1-tetrahydropyranyloxy-tricosa-2,4-diyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成源自海洋海绵的炔醇15-methyltricosa-2,4-diyne-1，6-diol（strongylodioldiol-G）。

  摘要：

  已经描述了衍生自海洋海绵的天然乙炔醇15-甲基三甲苯-2,4-二炔-1,6-二醇（强缩二醇-G）的第一全部有效合成，该合成涉及九个步骤。分别由1,8-辛二醇（1）和炔丙醇（6）分别开始合成的1-Bromo-9-甲基十八烷（5）和hex-6-四氢吡喃氧基己二-2,4-diyn-1-al（9）分别用作最终中间体以获得标题化合物。合成中的关键步骤包括使用酸性离子液体[bmim] HSO 4进行离子液体介导的1,8-辛二醇的溴化（1），8-溴辛烷-1-醇的四氢吡喃基化（2）。和使用超声波能量对hex-2,4-yn-1,6-二醇（7）进行单四氢吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867855