benzyl (6R,11R)-6-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)carbamoyl)-11-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4,12-dioxo-3-oxa-8,9-dithia-5,13-diazapentadecan-15-oate | 32381-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (6R,11R)-6-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)carbamoyl)-11-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4,12-dioxo-3-oxa-8,9-dithia-5,13-diazapentadecan-15-oate
• 英文别名: Bis-tert.-butyloxycarbonyl-cystinyl-bis-glycinbenzylester；N,N'-(N,N'-Dicarboxy-L-cystyl)di-glycine Dibenzyl N,N'-Di-tert-butyl Ester；benzyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]propyl]disulfanyl]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 32381-30-9
• 化学式: C₃₄H₄₆N₄O₁₀S₂
• 分子量: 734.892
• InChiKey: XWPSZYXJKVIUMV-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  187.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6R,11R)-6-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)carbamoyl)-11-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4,12-dioxo-3-oxa-8,9-dithia-5,13-diazapentadecan-15-oate 在 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过5-和6-endo-dig环化反应对含硫肽进行简单的功能化

  摘要：

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。

  DOI：

  10.1055/a-1343-5607
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到benzyl (6R,11R)-6-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)carbamoyl)-11-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4,12-dioxo-3-oxa-8,9-dithia-5,13-diazapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  通过5-和6-endo-dig环化反应对含硫肽进行简单的功能化

  摘要：

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。

  DOI：

  10.1055/a-1343-5607

文献信息

• Lunkenheimer; Zahn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 740, p. 1 - 17
  作者：Lunkenheimer、Zahn

  DOI：——

  日期：——