N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis(N-benzyl-2-chloroacetamide) | 110330-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis(N-benzyl-2-chloroacetamide)
• 英文别名: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(N-benzyl-2-chloroacetamide)；1,2-bis-(benzyl-chloroacetyl-amino)-ethane；1,2-Bis-(benzyl-chloracetyl-amino)-aethan；N-benzyl-N-[2-[benzyl-(2-chloroacetyl)amino]ethyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 110330-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 393.313
• InChiKey: OVKJQLDQUPYUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis(N-benzyl-2-chloroacetamide) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 Pd/C (30%) 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 tert-Butyl 1,4,7-triazonan-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  N，N，N取代的1,4,7-三氮杂环壬烷的高效合成

  摘要：

  通过调节中间体1,4,7-三苄基-1,4,7-三氮杂-2-2,6-二酮的反应顺序和条件，制备了一系列N，N，N-取代的1,4,7-三氮杂环壬烷用LiAlH 4还原，用Pd / C除去苄基，并烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800048
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N,N'-二苄基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91.1%的产率得到N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis(N-benzyl-2-chloroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  N，N，N取代的1,4,7-三氮杂环壬烷的高效合成

  摘要：

  通过调节中间体1,4,7-三苄基-1,4,7-三氮杂-2-2,6-二酮的反应顺序和条件，制备了一系列N，N，N-取代的1,4,7-三氮杂环壬烷用LiAlH 4还原，用Pd / C除去苄基，并烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800048

文献信息

• Synthesis of Previously Inaccessible Derivatives of 1,4,7-<i>Tri</i> -R-1,4,7-Triazacyclononane, Including Chiral Examples, and a Rapid Synthesis of the HCl Salts of H₃ tacn and H₄ dtne
  作者：Thomas C. Pickel、Gregory J. Karahalis、Cassandra T. Buru、John Bacsa、Christopher C. Scarborough

  DOI：10.1002/ejoc.201801323

  日期：2018.12.31

  We report the synthesis of the first unsymmetrical 1,4,7‐tri‐R‐1,4,7‐triazacyclononane (R3tacn) derivatives containing either one or two tertiary alkyl substituents, as well as chiral derivatives where the stereogenic centers are exocyclic and alpha to the tacn nitrogen atoms. Additionally, a fast and convenient synthesis of the HCl salts of H3tacn and the industrially relevant binculeating ligand

  我们报告了第一个不对称的1,4,7-三-R-1,4,7-三氮杂环壬烷（R 3 tacn）衍生物的合成，该衍生物包含一个或两个叔烷基取代基，以及手性衍生物，其中立体异构中心是环外氮原子和tacn氮原子。另外，描述了H 3 tacn的HCl盐和工业上相关的双分子配体H 4 dtne的快速方便的合成。
• 一种1,4,7-三氮杂环壬烷及其衍生物的合成 方法和所得产品
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108276353B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明提出的1,4,7‑三氮杂环壬烷的合成方法，是以N,N'‑双(N‑苄基‑2‑氯乙酰胺)乙二胺和苄胺为原料合成中间体1,4,7‑三苄基‑1,4,7‑三氮杂环壬烷‑2,6‑二酮，后经还原去除苄基得到。此外，本发明还提出了N,N’,N”‑1,4,7‑三氮杂环壬烷衍生物的合成方法及应用该方法而得到相应的产品。本发明成本低；可操作性强；反应条件可控、选择性的合成带有不同取代基的N,N’,N”‑1,4,7‑三氮杂环壬烷衍生物；可适用于工业生产；适用于不同取代基的不同类型的三氮杂环壬烷衍生物合成，具有较大实施价值和效益，该产品在放射性药物化学多功能螯合剂、离子识别和配位化学等领域具有潜在应用价值。
• Malatesta; Migliaccio, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 776,782
  作者：Malatesta、Migliaccio

  DOI：——

  日期：——