ent-fusarisetin A | 1300041-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: ent-fusarisetin A
• 英文别名: (-)-fusarisetin A；fusarisetin A；(1R,2R,3R,5S,6R,9S,11R,12S,15S,17R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,7,11,15-tetramethyl-4-oxa-7-azapentacyclo[9.8.0.02,9.05,9.012,17]nonadec-18-ene-8,10-dione
• CAS: 1300041-53-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: IIZSEOKGOHTBLK-BYAYHNKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-fusarisetin A 在 吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fusarisetin A，一种来自土壤真菌 Fusarium sp. 的腺泡形态发生抑制剂。FN080326

  摘要：

  使用三维基质胶诱导的腺泡形态发生测定系统从内部分馏真菌文库中鉴定出一种名为镰刀菌素 A (1) 的腺泡形态发生抑制剂，它具有前所未有的碳骨架和新的五环系统。通过核磁共振和圆二色光谱、X射线分析和化学反应实验详细确定了1的结构。

  DOI：

  10.1021/ja1110688
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(1R,2S,4aR,6S,8aS)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.84h， 生成 ent-fusarisetin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的自然启发全合成

  摘要：

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ja300807e

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Fusarisetin A and Reassignment of the Absolute Configuration of Its Natural Counterpart
  作者：Jun Deng、Bo Zhu、Zhaoyong Lu、Haixin Yu、Ang Li

  DOI：10.1021/ja211444m

  日期：2012.1.18

  The first total synthesis of (-)-fusarisetin A, the enantiomer of naturally occurring acinar morphogenesis inhibitor (+)-fusarisetin A, was accomplished in 13 steps, leading to the reassignment of the absolute configuration of the natural product. The synthesis featured a Lewis acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction, a Pd-catalyzed O→C allylic rearrangement, a chemoselective Wacker oxidation

  (-)-fusarisetin A（天然腺泡形态发生抑制剂 (+)-fusarisetin A 的对映异构体）的首次全合成分 13 个步骤完成，导致天然产物绝对构型的重新分配。该合成具有路易斯酸促进的分子内 Diels-Alder 反应、Pd 催化的 O→C 烯丙基重排、化学选择性瓦克氧化和 Dieckmann 缩合/半缩酮化级联反应。
• NOVEL FUSARISETIN COMPOUNDS, AND USE THEREOF
  申请人：Ahn Jong Seog

  公开号：US20130116297A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to novel fusarisetin compounds separated from Fusarium sp. FN080326 and having an anticancer activity, and to the use thereof. In detail, novel fusarisetin compounds separated and purified from Fusarium sp. FN080326, which is in turn separated from a soil sample, have an inhibitory activity on the proliferation and transfer of cancer cells such as breast cancer cells, liver cancer cells or myeloid leukemic cells. Therefore, the compounds can be effectively used for anticancer compositions containing the compounds as active ingredients.
• US8916602B2
  申请人：——

  公开号：US8916602B2

  公开（公告）日：2014-12-23
• Nature-Inspired Total Synthesis of (−)-Fusarisetin A
  作者：Jing Xu、Eduardo J. E. Caro-Diaz、Lynnie Trzoss、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja300807e

  日期：2012.3.21

  A concise, protecting group-free total synthesis of (-)-fusarisetin A (1) was efficiently achieved in nine steps from commercially available (S)-(-)-citronellal. The synthetic approach was inspired by our proposed biosynthesis of 1. Key transformations of our strategy include a facile construction of the decalin moiety that is produced via a stereoselective IMDA reaction and a one-pot TEMPO-induced

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。
• Fusarisetin A, an Acinar Morphogenesis Inhibitor from a Soil Fungus, Fusarium sp. FN080326
  作者：Jae-Hyuk Jang、Yukihiro Asami、Jun-Pil Jang、Sun-Ok Kim、Dong Oh Moon、Kee-Sun Shin、Daisuke Hashizume、Makoto Muroi、Tamio Saito、Hyuncheol Oh、Bo Yeon Kim、Hiroyuki Osada、Jong Seog Ahn

  DOI：10.1021/ja1110688

  日期：2011.5.11

  An acinar morphogenesis inhibitor named fusarisetin A (1) that possesses both an unprecedented carbon skeleton and a new pentacyclic ring system has been identified from an in-house fractionated fungal library using a three-dimensional matrigel-induced acinar morphogenesis assay system. The structure of 1 was determined in detail by NMR and circular dichroism spectroscopy, X-ray analysis, and chemical

  使用三维基质胶诱导的腺泡形态发生测定系统从内部分馏真菌文库中鉴定出一种名为镰刀菌素 A (1) 的腺泡形态发生抑制剂，它具有前所未有的碳骨架和新的五环系统。通过核磁共振和圆二色光谱、X射线分析和化学反应实验详细确定了1的结构。