methyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-furyl)-2-methylpropionate | 334988-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-furyl)-2-methylpropionate
• CAS: 334988-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: OLASKCDAIQLKJX-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-furyl)-2-methylpropionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2,3] Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers

  摘要：

  Asymmetric Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers was investigated in diastereo- and enantioselective manners. Both (2S,3Z)- and (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ethers 3 and 9 rearranged with complete chirality transfer to give the syn- and anti-isomers 4 and 10, respectively. Enantioselective Wittig rearrangement of both (Z)-and (E)-crotyl furfuryl ethers 15 and 17 using butyllithium and (-)-sparteine was examined to afford (1S,2R)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-ol 16 in up to 43% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00467-5
• 作为产物：
  描述：

  (R-(R^*,R^*))-β-hydroxy-α-methyl-2-furanpropanoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到methyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-furyl)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2,3] Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers

  摘要：

  Asymmetric Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers was investigated in diastereo- and enantioselective manners. Both (2S,3Z)- and (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ethers 3 and 9 rearranged with complete chirality transfer to give the syn- and anti-isomers 4 and 10, respectively. Enantioselective Wittig rearrangement of both (Z)-and (E)-crotyl furfuryl ethers 15 and 17 using butyllithium and (-)-sparteine was examined to afford (1S,2R)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-ol 16 in up to 43% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00467-5