2-[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[[1-[2-oxo-2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethylamino]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]-N-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethyl]acetamide | 1381777-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[[1-[2-oxo-2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethylamino]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]-N-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethyl]acetamide
• CAS: 1381777-86-1
• 化学式: C₁₀₄H₁₅₂N₁₆O₃₆
• 分子量: 2202.44
• InChiKey: LJUXRPGZMZAIBC-ZDOSCZASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  156
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  711
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  44

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2-[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[[1-[2-oxo-2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethylamino]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]-N-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  多价凝集素与碳水化合物相互作用的最佳糖簇的合理设计与合成：连接臂的影响

  摘要：

  多价糖簇的设计需要将通过连接臂功能化的生物学相关的碳水化合物表位缀合到多价核心支架上。结合酰胺部分和/或苯环的三种结构修饰的三乙二醇类似物的数克级合成，可方便地获得一系列具有不同水溶性和刚性的碳水化合物探针。通过构象分析进行灵活性的评估和优选构象的确定。叠氮基官能化碳水化合物与四炔丙基化核心支架的偶联，通过Cu I高产量提供了一个包含18个四价糖簇的文库催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。评估了这些化合物与PA‐IL（来自机会性病原体铜绿假单胞菌的LecA凝集素）结合的能力。通过抑制血凝测定（HIA），酶联凝集素测定（ELLA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）进行生化评估，发现其中一种单价探针的亲和力得到了改善和前所未有的提高（K d = 5.8 μ中号），并且还为一个数字，提供这种四聚体凝集素几个新的配位体纳摩尔四价化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201200010