perfluoro(1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) | 98583-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: perfluoro(1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)
• 英文别名: perfluoro-1-ethyltetralin；Perfluoro(1-ethyltetrahydronaphthalene)；1,1,2,2,3,3,4,5,6,7,8-undecafluoro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)naphthalene
• CAS: 98583-31-4
• 化学式: C₁₂F₁₆
• 分子量: 448.106
• InChiKey: XOEMDEIJHVHGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 在 五氟化锑 、 silica gel 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.5h， 以96%的产率得到perfluoro-4-ethyltetralin-1-one
  参考文献：
  名称：

  五氟化锑作用下全氟4-烷基和4-苯基-四氢-1-酮的合成和骨架重排

  摘要：

  在SbF 5介质中于100°C加热带有SiO 2的全氟化1-甲基和1-乙基四氢萘可形成全氟-4-烷基四氢萘-1-酮。全氟-4-甲基四氢萘-1-酮在SbF 5的作用下于180°C，随后用水对反应混合物进行处理，转化为全氟-3,3-二甲基茚满-1-酮和全氟-3,4 -二甲基异色素-1-酮。在相似条件下，全氟-4-乙基四氢萘-1-酮形成全氟-3-乙基-3-甲基茚满-1-酮，全氟-4-乙基-3-甲基异色素n-1-酮和全氟-2-甲基四氢化萘。在50-55°C下，在SbF 5存在下，全氟四氢萘-1-酮与五氟苯的反应导致全氟-4-苯基四氢萘-1-酮的形成，在SbF的作用下5在75°C下异构化为全氟-3-甲基-3-苯基茚满-1-酮。用水处理反应混合物后，将后者与SbF 5加热至75–95°C，得到全氟-2-（2-甲基苯基）-3-苯基丙酸和全氟-4-甲基-3-苯基异色素n-1 -一。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.006
• 作为产物：
  描述：

  perfluorotetralin 、 四氟乙烯 、 五氟化锑 生成 perfluoro(1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)
  参考文献：
  名称：

  KARPOV, V. M.;MEZHENKOVA, T. V.;PLATONOV, V. E.;YAKOBSON, G. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 6, 1341-1342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Contraction of the six-membered alicyclic ring of perfluorinated ethyl- and diethyl-tetralins to five- and four-membered ones under the action of antimony pentafluoride
  作者：Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03383-1

  日期：1996.3

  Interaction of perfluoro-1-ethyltetralin (2) with SbF5 leads to the formation of perfluorinated 5-ethyltetralin (5), 3-methyl-4-ethylindan (6) and 1,3,4-trimethylindan (4). Perfluoro-1,4-diethyltetralin (3) under the action of SbF5 gives perfluorinated 5,8-diethyltetralin (8), 1-methyl-4,7-diethylindan (9) and 1,1-dimethyl-3,6-diethylbenzocyclobutene (10).

  全氟-1-乙基四氢化萘（2）与SbF 5的相互作用导致形成全氟5-乙基四氢化萘（5），3-甲基-4-乙基茚满（6）和1,3,4-三甲基茚满（4）。在SbF 5的作用下，全氟-1,4-二乙基四氢化萘（3）得到全氟化的5,8-二乙基四氢化萘（8），1-甲基-4,7-二乙基茚满（9）和1,1-二甲基-3,6-二乙基苯并环丁烯（10）。
• Interaction of perfluorobenzocycloalkenes with tetrafluoroethylene in the presence of SbF5
  作者：V.M. Karpov、T.V. Mezhenkova、V.E. Platonov、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85198-2

  日期：1985.5

  perfluoro-1-ethylbenzocycloalkenes transformed further to disubstituted derivatives. In the case of perfluorotetralin, the reaction gave perfluoro-1,4-diethyltetralin. Perfluorobenzocyclobutene gave perfluoro-1,1- and -1,2-diethylbenzocyclobutenes in about equal quantities, and perfluoroindan- practically only perfluoro-1,1-diethylindan. To explain this orientation, the electronic and steric effects are considered

  在SbF 5的存在下，全氟四氢化萘，茚满和苯并环丁烯与四氟乙烯的反应导致进一步转化为二取代衍生物的全氟-1-乙基苯并环烯烃的形成。在全氟四氢萘的情况下，反应得到全氟-1，4-二乙基四氢萘。全氟苯并环丁烯产生的全氟-1,1-和-1,2-二乙基苯并环丁烯的数量大致相等，而全氟茚满-实际上仅是全氟-1,1-二乙基二茚。为了解释这种取向，考虑了电子和空间效应，它们可以影响中间碳阳离子的反应性和相对稳定性。
• Carbonylation of polyfluorinated indans, tetralins and perfluoro-2,3-dihydrobenzofuran under the action of CO/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.07.014

  日期：2018.10

  Perfluoroindan and its 4-CF3, 5-CF3, 5-CH3, 1,1-H,H derivatives add two CO molecules to form the corresponding dimethyl indan-1,1-dicarboxylates after methanolysis, and/or 1-hydroindan-1-carboxylic acids after hydrolysis. 1-X-Perfluoroindans (XCF3, C2F5, C6F5, H) and 1-X-perfluorotetralins (XC2F5, C6F5) add one CO molecule at the 1-position to give the corresponding 1-carbonyl fluorides. Reaction of the latter

  在室温和大气压下，在CO / SbF 5的作用下，将多氟茚满和四氢化萘羰基化。Perfluoroindan及其4-CF 3，5-CF 3，5-CH 3，1,1- H，H的衍生物添加两个CO分子以形成相应的甲醇分解后二甲基茚满-1,1-二羧酸，和/或1-水解后的氢化茚满-1-羧酸。1-X-全氟茚满（X CF 3，C 2 F 5，C 6 F 5，H）和1-X-全氟四氢化萘（X C 2 F 5，C 6 F 5））在1位加一个CO分子，得到相应的1-羰基氟化物。后者与甲醇反应得到甲酯，而水解伴随脱羧作用。全氟-2,3-二氢苯并呋喃在CO / SbF 5的作用下同时生成单羰基和二羰基化产物。
• Karpov; Mezhenkova; Platonov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 694 - 699
  作者：Karpov、Mezhenkova、Platonov

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of perfluorinated 1-ethyltetrahydronaphthalene, 1-ethylindan, and 1,1-diethylindan with pentafluorobenzene in antimony pentafluoride
  作者：V. R. Sinyakov、T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov、T. V. Rybalova、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s1070428006010131

  日期：2006.1

  The reaction of perfluoro(1-ethyltetrahydronaphthalene) with pentafluorobenzene in SbF5, followed by treatment of the reaction mixture with water, afforded a mixture of 1-hydroxyperfluoro(1-phenyl-4-ethyltetrahydronaphthalene) and perfluoro(5-phenyl-8-ethyl-2,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one). From perfluoro(1,1-diethylindan). 1-hydroxyperfluoro(1,1-diethyl-3-phenylindan) was obtained. Perfluoro(1-ethylindan) reacted with an equimolar amount of pentafluorobenzene in SbF5 to give (after hydrolysis) 1-hydroxyperfluoro(3-ethyl-1-phenylindan), 1-hydroxyperfluoro(3-ethyl-1,3-diphenylindan), and perfluoro(1-ethyl-1-phenyl-indan), while in the reaction with excess pentafluorobenzene, followed by treatment with anhydrous hydrogen fluoride, perfluoro(1-ethyl-3-phenyl-indan) and perfluoro(1-ethyl-1,3-diphenylindan)were formed.