1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 1246861-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2-nitrophenyl)pyrrole；1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 1246861-76-6
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₂
• 分子量: 206.176
• InChiKey: CXBQPGYJBNEZFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyl-8-fluoropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  以环氧化物为烷基前体直接合成喹喔啉类和喹唑啉酮类化合物的方法

  摘要：

  描述了在无金属条件下利用环氧化物作为烷基前体，碘介导的吡咯并/吲哚[1,2-a]喹喔啉和喹唑啉-4-酮的一锅法合成。1-(2-氨基苯基)-吡咯和2-氨基苯甲酰胺都可以应用于该方案。总共获得了 33 种所需产物，收率中等至良好。该方法适合大规模制备，所得产品可以进一步修饰为有前景的药物活性试剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28217391
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 5-氟-2-硝基苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯基/吲哚苯胺在Rh(III)催化下开环环化碳酸亚乙烯酯合成恶唑烷酮

  摘要：

  在此，我们开发了铑催化的 C-H 官能化和随后的碳酸亚乙烯酯与 2-吡咯基/吲哚苯胺的分子内开环/环化，从而以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转变中，碳酸亚乙烯酯只消除了一个氧原子而不是-CO 3或CO 2。此外，还进行了一些对照实验以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc05059a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkyl-Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1H-Pyrrol-1-yl)anilines and Alkylboronic Acids
  作者：Rulong Yan、Xin Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610743

  日期：2020.3

  A radical pathway for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by using 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines and alkylboronic acids has been developed. Features of this process include Cu catalysis, readily accessible starting materials, and simple operations. Alkylboronic acids are used for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, and the desired products are obtained in moderate yields

  已经开发了使用 2-(1H-pyrrol-1-yl) 苯胺和烷基硼酸构建吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉的自由基途径。该工艺的特点包括铜催化、易获得的起始材料和简单的操作。烷基硼酸用于构建吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，以中等收率获得所需产物。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by a Brønsted acid through cleavage of C–C bonds
  作者：Caixia Xie、Lei Feng、Wanli Li、Xiaojun Ma、Xinkun Ma、Yihan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob01401a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot domino reaction for the direct synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed. This approach utilizes an imine formation reaction, SEAr reaction and cleavage of C–C bonds catalyzed by a Brønsted acid. β-Diketones and β-keto esters are both well tolerated to give the corresponding products in moderate to excellent yields.

  已经开发了用于直接合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的有效且方便的一锅多米诺反应。该方法利用用于形成亚胺的反应，S È氩反应和裂解由布朗斯台德酸催化的C-C键。β-二酮和β-酮​​酯均具有良好的耐受性，可以以中等至极好的收率得到相应的产物。
• Copper-catalyzed tandem aerobic oxidative cyclization for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters
  作者：Zhenyu An、Yong Jiang、Xin Guan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8cc06256k

  日期：——

  A copper-catalyzed tandem ring-opening/cyclization reaction for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters has been developed. This reaction involves C–C bond cleavage and C–C and C–N bond constructions with good functional group tolerance. A wide range of products are obtained in moderate to good yields under mild conditions

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。
• PEG-400 as a carbon synthon: highly selective synthesis of quinolines and methylquinolines under metal-free conditions
  作者：Chengcheng Ding、Shichen Li、Kaili Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1gc01617b

  日期：——

  The remarkable feature of this work was using green, non-toxic PEG-400 as a carbon synthon for highly selective synthesis of quinolines (quinoxalines) and methylquinolines (methylquinoxalines) under metal-free conditions.

  这项工作的显著特点是在无金属条件下使用绿色、无毒的PEG-400作为碳合成物，高度选择性地合成喹啉（喹氧啉）和甲基喹啉（甲基喹氧啉）。