ethyl 2-(1-pyrrolyl)-5-phenylthiophen-3-carboxylate | 151258-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-(1-pyrrolyl)-5-phenylthiophen-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-2-pyrrol-1-ylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 151258-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: SZRSATXQQYERDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-pyrrolyl)-5-phenylthiophen-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 TEA 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Phenyl-2-pyrrol-1-ylthiophene-3-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Novel Selective and Partial Agonists of 5-HT₃ Receptors. Part 1. Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinopyrrolothienopyrazines

  摘要：

  A series of piperazinopyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]- and -[2,3-e]pyrazine derivatives were prepared and evaluated in order to determine the necessary requirements for high affinity on the 5-HT3 receptors and high selectivity versus other 5-HT receptor subtypes. Various substitutions on the piperazine and the thiophene ring of the pyrrolothienopyrazine moieties were systematically explored as well as replacement of the piperazine by other cyclic amines. The best compounds are in the nanomolar range of affinity for 5-HT3 receptors with high to very high selectivity (up to 10 000 for 14b). These high-affinity compounds have in common a benzyl- or allylpiperazine substituent with no substitutions on the thiophene ring. Five of these compounds (1a, 4b, 13a,b, and 14b) have been evaluated on the Von Bezold-Jarisch reflex and were characterized as partial agonists. One of them, 13a, has shown in vivo at very low dose a potent anxiolytic-like activity in the light/dark test.

  DOI：

  10.1021/jm950543x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.13h， 以95%的产率得到ethyl 2-(1-pyrrolyl)-5-phenylthiophen-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯嗪酮衍生物作为光敏剂的合成及其光化学性质

  摘要：

  吡咯嗪酮衍生物8H-6-甲基-7-苯基噻吩并[2,3-b]-吡咯嗪-8-一（1），10H-6,7,8,9-四氢（1）苯并噻吩并[2， 3-b]吡咯烷酮-10-one （2），8H-6-苯基噻吩并[2,3-b]吡咯烷酮-8-one （3），8H-甲基噻吩并[2,3-b] pyrrolizin-8-one （ 4），描述。与此相反，以二苯甲酮，化合物1 - 4吸收在可见光区域（ε 436nm处= 400，420，450，和320升摩尔-1厘米-1为化合物1 - 4，分别地）。9-氟酮和化合物1-4在2-丙醇的存在下，在紫外线（λ> 280 nm）的照射下，它们能够还原甲基紫精。化合物1-4显示出有趣的荧光行为，具体取决于溶剂和Ph值，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81828-7